Via dello shikimato
Phe e Tyr sono la base delle unità fenilpropaniche C6-C3 come acido cinnamicio, cumarine, lignani, flavonoidi e, insieme al Trp sono i precursori di alcaloidi.
La via dell’ acido shikimico è presente nei batteri, nei funghi e nelle piante ma è assente negli animali monogastrici per i quali è necessario introdurre attraverso la dieta gli amminoacidi aromatici essenziali fenilalanina (Phe) e triptofano (Trp). La tirosina (Tyr) viene invece sintetizzata direttamente dalla Phe.
Classificazione dei composti fenolici in base alla complessità strutturale
C6
Fenoli semplici
C6-C1
Acidi – Aldeidi
C6-C3
Fenilpropanoidi
C6-C3
Cumarine
C6-C3-C6
Flavonoidi
C6-C1-C6
Benzofenoni
C6-C2-C6
Xantoni
(C6-C3)n
Lignani
Composti fenolici
COMPOSTI FENOLICI
Sapore e colore prodotti ortofrutticoli acidi fenolici
sapore acidulo tannini astringenza
flavonoidi Sapore amaro
flavonoidi
Colore giallo antociani
La biosintesi degli amminoacidi aromatici si può suddividere in 2 parti:
-la via dell’acido shikimico, che partendo dall’E4P e dal PEP porta all’acido corismico
-la trasformazione dell’acido corismico nei tre amminoacidi Phe, Trp e Tyr
Via dello shikimato
acido corismico acido shikimico
Glifosato
Inibitore competitivo della EPSP sintasi nei riguardi del PEP Inibitore non competitivo nei riguardi dello shikimato
È un erbicida sistemico ad ampio spettro, non selettivo
È letale per tutti i tipi di piante (erbacee, arboree, annuali, perenni)
È assorbito attraverso le foglie e i tessuti giovani del fusto e trasportato in tutta la pianta
Non è assorbito dalle radici e viene degradato nel terreno Le piante trattate muoiono in giorni o settimane
Usato in pre-emergenza o come essiccante se applicato poco prima del raccolto
Glifosato
Il glifosato inibisce la sintesi degli amminoacidi aromatici
Inattiva l’enzima 5-enolpiruvil shikimato-3-fosfato sintasi (EPSP sintasi) La diminuzione della quantità di aa aromatici porta alla riduzione della loro trasformazione in composti fenolici.
Poiché molti fenoli agiscono come inibitori del trasporto e dell’ossidazione delle auxine si osserva nelle piante una riduzione della dominanza apicale, con conseguente aumento della crescita laterale.
L’EPSP è presente nelle piante superiori, nei batteri e nei funghi, ma non negli animali, che assumono gli aminoacidi aromatici attraverso l’alimentazione. Questo spiega la non tossicità del glifosato nei confronti dell’uomo e degli animali da allevamento, che sono privi del bersaglio biologico della molecola.
Glifosato
il più diffuso: idrochinone (I), identificato essenzialmente come arbutina (II), una sua forma monoglucosidica.
Il catecolo (III) lo si può ritrovare come unità strutturale delle catecol-melanine, e la sua presenza in semi di girasole o di cocomero può farsi risalire a processi degradativi di questi pigmenti scuri.
Fenoli semplici (C6)
(I)
(III)
Tra i composti C6 i chinoni (plastochinone, ubichinone, etc.) presenti nei cloroplasti e nei mitocondri delle cellule vegetali, i quali sono coinvolti nelle reazioni del metabolismo primario.
L’aldeide più frequentemente ritrovata é la vanillina (4-idrossi-3-metossibenzaldeide)
Esempi di acidi fenolici: acido salicilico
acido gallico
Caratterizzati dalla presenza di un anello aromatico con una catana alifatica laterale con tre atomi di carbonio.
Acidi idrossicinnamici
Anche gli alcoli corrispondenti agli acidi p-cumarico, ferulico e sinapico, sono ampiamente diffusi nelle piante, anche se a concentrazioni molto basse, in quanto costituiscono gli immediati precursori della lignina.
Composti C6-C3
acido sinapico acido caffeico acido p-cumarico acido ferulico
Fenilpropani
Cinnamom zeylanicum
corteccia e foglie
Syzygium aromaticum
usato come anestetico dentale e aroma
Noce moscata blando allucinogeno metabolizzato nel corpo
ad anfetamina dopo ingestione.
allifenoli propenilfenoli
Cumarine
Sono derivati lattonici dell’acido cinnamico
Cumarina conferisce il caratteristico odore al fieno
Cumarine
Dicumarolo (bisidrossicumarina)
È un potente anticoagulante orale del sangue. Utile nel trattamento delle trombosi .
È il precursore dei medicinali anticoagulanti della famiglia della warfarina.
Melilotus alba
Psoraleni
molte altre cumarine naturali hanno uno scheletro più complesso ed incorporano carboni addizionali derivati dell’acido mevalonico
Psoralene è una
Psoraleni
Le furanocumarine lineari causano iperpigmentazione cutanea temporanea,
Psoraleni
Fotofitodermatite negli agricoltori che toccano queste piante
Proprietà mutagene e carcinogeniche
I flavonoidi sono un gruppo di pigmenti contenuti nelle piante a cui sono attribuite numerose attività biologiche.
Si tratta di strutture di tipo fenolico spesso riconducibili ad uno stesso scheletro carbonioso.
La struttura base è infatti costituita da un nucleo flavanico contenente 15 atomi di carbonio (C6-C3-C6) arrangiati in 3 anelli, indicati con le lettere A, B e C dove il ponte con 3 atomi di carbonio è comunemente ciclizzato con l’ossigeno
Due esempi di flavonoidi sottoforma di glicoside sono la naringina e la neoesperidina; in queste molecole gli agliconi appartengono alla classe dei flavanoni e sono rispettivamente la naringenina e l’esperetina; dal punto di vista biosintetico la naringenina rappresenta un importante nucleo di partenza per gli altri flavonoidi.
Oltre ai vari tipi di verdure e frutti (in particolare negli agrumi, nelle mele e nell’uva), i flavonoidi si trovano anche nei semi, nelle noci, nei cereali, nelle spezie, nelle erbe aromatiche (rosmarino, timo e prezzemolo), nei legumi, nelle cipolle ed in varie piante medicinali; inoltre diverse bevande come il vino (in particolare il vino rosso), il thè nero e verde, contengono quantità apprezzabili di flavonoidi (in minor quantità anche nella birra).
Capacità di impartire colorazioni: i flavonoli ed i calconi danno colorazioni gialle, le antocianidine danno colorazioni rosso, blu e violetto. Anche le sostanze incolori come i flavoni, assorbendo fortemente la luce UV, sono percepiti agli insetti e possono agire come segnali visivi per gli insetti impollinatori.
Proprietà astringente: le catechine formano degli oligomeri (piccoli polimeri) detti tannini condensati che contribuiscono al gusto astringente di alcuni cibi e bevande (queste sostanze hanno anche importanza commerciale nella concia delle pelli), inoltre insieme ad alti flavonoidi rappresentano un sistema difensivo contro insetti nocivi.
Funzione di catalizzatori nella fotosintesi e/o come regolatori dei canali del ferro attraverso la fosforilazione di proteine.
Azioni antiossidanti nelle cellule vegetali attraverso sistemi di trasporto di elettroni. È stato dimostrato che i flavonoidi del vino rosso (quercetina, keampferolo e antocinidine) e del tè (catechina e suoi esteri con l’acido gallico) si sono dimostrati efficaci antiossidanti contro radicali liberi
Biosintesi dei Flavonoidi
HOOC
O
SCoA
-Biosintesi MISTA dei
Flavonoidi
Le varie classi dei flavonoidi differiscono nei livelli di ossidazione e nel pattern di sostituzione dell’anello C, mentre in ogni classe i vari composti differiscono nel numero e nell’arrangiamento dei gruppi fenolici sugli anelli A e B, così come nella natura e nell’estensione della alchilazione e/o glicosidazione di tali gruppi.
Il glucosio è il residuo zuccherino più comune, ma è possibile trovare anche il galattosio, il ramnosio e lo xilosio.
Tra le diverse classi di flavonoidi, quelle di maggior interesse sono i flavoni, i flavanoni, i flavonoli, i flavanonoli, i flavan-3-oli, le antocianidine e gli isoflavoni.
Proprietà farmacologiche, biologiche e medicinali dei flavonoidi sono state investigate da diversi gruppi di ricerca i quali hanno evidenziato le molteplici attività biologiche da questi svolte includendo:
o Effetti vasodilatatori che migliorano l’elasticità dei vasi sanguigni.
o Effetti antibatterici e antivirali (contro HIV, Herpes simplex, virus dell’influenza, Rhinovirus, ecc…).
oAttività antiinfiammatoria e antiallergica attraverso l’inibizione della lipossigenasi.
o Attività immunostimolante.
o Attività anticarcinogenica e antitumorale prevenendo certi tipi di tumore. o Inibitori enzimatici (ciclossigenasi, fosfolipasi A2 e lipossigenasi).
Esempi di radicali liberi sono le specie reattive dell’ossigeno come l’anione superossido (O2·-), i radicali perossido (ROO·), alcossido (RO·) ed ossidrile (HO·), e l’ossido nitrico (NO).
Le specie reattive dell’ossigeno possono provocare notevoli danni attaccando i lipidi delle membrane cellulari, le proteine dei tessuti e gli enzimi, i carboidrati e il DNA inducendo processi ossidativi i quali causano danni alle membrane biologiche, modificazioni nell’attività enzimatica e danni ancor più gravi al DNA.
esistono delle barriere contro il danno ossidativo: sono i sistemi scavenger (lett. spazzino) che consistono in una serie di enzimi atti all'arresto della cascata di reazioni dei radicali:
• la superossido dismutasi, che converte il superossido in perossido di idrogeno; • la catalasi, che demolisce l'acqua ossigenata in acqua ed ossigeno molecolare; • la glutatione perossidasi, che spazza via i perossidi a spese del glutatione
Malattie attribuite ai radicali liberi sono: il cancro, l'infarto, l'arteriosclerosi, l'ipertensione, l'ictus, la demenza di alzheimer, il morbo di parkinson, la cataratta, la retinite pigmentosa, l'artrite e l'invecchiamento.
I meccanismi che sono alla base dell’attività antiossidante includono:
soppressione delle specie reattive dell’ossigeno formate, attraverso l’inibizione di enzimi o la chelazione di elementi coinvolti nella produzione di radicali liberi;
eliminazione delle specie reattive dell’ossigeno;
“up-regulation” o protezione delle difese antiossidanti del corpo umano.
In particolare, per quanto riguarda i meccanismi di soppressione ed eliminazione dei radicali liberi, si possono verificare i seguenti meccanismi:
inibizione degli enzimi responsabili della produzione dell’anione superossido, come la xantina ossidasi e la proteina chinasi C.
influenza sull’attività di numerosi enzimi coinvolti nella generazione di specie reattive dell’ossigeno come la ciclossigenasi, la lipossigenasi, la monossigenasi microsomiale, la glutatione S-tranferasi, NADH ossidasi.
La capacità dei flavonoidi di agire come antiossidanti in vitro è stata oggetto di molti studi in passato ed è stata evidenziata un’importante relazione attività-struttura analizzando le varie classi di composti.
Alcuni flavonoidi riescono a chelare efficacemente i metalli coinvolti nel metabolismo dell’ossigeno, come ad esempio il ferro e il rame, che riducono il perossido di idrogeno generando il radicale ossidrile (HO·), una specie molto reattiva (Equaz. 1), ed ossidano le LDL (lipoproteine a bassa densità) (Equaz. 2).
I gruppi funzionali dei flavonoidi che possono chelare questi metalli sono il gruppo catecolico, l’ossidrile in C-3 e la funzione chetonica in C-4 dell’anello eterociclico e l’ossidrile in C-5 dell’anello A
Un esempio di come chimicamente avviene la neutralizzazione dei radicali liberi
è riportato nello schema e coinvolge il gruppo catecolico. Questo gruppo è in grado di formare delle specie radicaliche molto stabili, per effetto soprattutto della delocalizzazione dell’elettrone spaiato sull’anello aromatico ad opera della risonanza. Il gruppo catecolico reagisce con un primo radicale libero (R·) neutralizzandolo tramite la cessione di un “H·” da parte del gruppo fenolico; in virtù della presenza di una seconda funzione fenolica, il radicale catecolico può neutralizzare un secondo radicale libero, portando alla formazione di una
struttura chinonica molto stabile, attraverso la scissione omolitica di un legame π e la condivisione di questi elettroni con quelli spaiati degli ossigeni.
Sebbene ne siano note centinaia, le loro molecole sono tutte costituite dallo stesso struttura centrale. Ad esso possono essere legati residui di zuccheri e, talvolta, di acidi carbossilici. Anche qualcuno degli atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio può essere sostituito da altri gruppi di atomi diversi.
La presenza di doppi legami coniugati estesa su tutti gli anelli è responsabile del colore di queste sostanze quando esse sono illuminate dalla luce solare.
ANTOCIANINE
catione flavilio
La struttura chimica di base è il catione flavilio o 2-fenilbenzopirilio cui si legano gruppi idrossilici (-OH), metossilici (-OCH3) ed uno o più zuccheri.
La molecola priva di zucchero è detta antocianidina.
ANTOCIANINE
Flavonoidi
Viraggio degli antociani
Il colore delle antocianine sciolte in acqua dipende dall’acidità della soluzione.
Ecco perché alcune piante hanno fiori di colore diverso in funzione dell’acidità del terreno in cui sono coltivate.
Il cambiamento di colore prodotto da una variazione di acidità si dice viraggio.
Le antocianine sono sostanze solubili in acqua e nella cellula sono localizzate nel vacuolo. Il pH delle soluzioni influenza fortemente l'intensità e il colore delle antocianine percepito dall'occhio umano.
Le variazioni di colore sono la conseguenza della protonazione e deprotonazione delle molecole, ed è l'esempio più tipico di una reazione acido-base.
La conoscenza delle reazioni a cui l'aglicone delle antocianine va incontro in soluzione acquosa è rilevante per determinare le forme presenti nel vacuolo
ANTOCIANINE
Flavonoidi
Il pH misura il grado di acidità di una sostanza e si definisce come il logaritmo negativo in base 10 della concentrazione molare degli ioni H+
[H+] = 10–Ph
ovvero pH = –log[H+]
Per indicare quanto una sostanza è acida o basica si usa un numero, il pH, che assume valori tra 0 (molto acido) e 14 (molto basico).
Uno dei modi per misurare il pH di una soluzione acquosa è quello che impiega INDICATORI ACIDO-BASE
sostanze organiche, in genere acidi o basi deboli, aventi la proprietà di assumere diverso colore quando vengono a contatto con un acido o una base, cioè dopo aver acquistato o ceduto uno ione H+:
In- + H+ HIn
Determinazione del pH
CARTINA AL TORNASOLE
ll tornasole è un colorante di origine vegetale ottenuto in genere per estrazione con alcali dai licheni del genere Roccella.
ANTOCIANINE
Flavonoidi
I vari colori degli antociani dipendono non solo dal tipo di sostituente R ma anche dal pH. Solitamente a pH bassi (attorno a 1) predomina il colore rosso dovuto al catione flavilio. Aumentando il pH compaiono delle specie incolori: le pseudobasi carbinoliche.
A pH 5-7 cominciano a formarsi le basi chinoniche porpora e blu.
A pH superiori a 8 le antocianine vengono degradate dando composti di colore verde e poi (a pH ancora più alti) giallo.
Gli isoflavonoidi, formano una sottoclasse ben distinta dai flavonoidi, essendo una variante strutturale in cui l’anello aromatico derivato dalla via dell’acido shikimico (anello “B”), si è spostato sul carbonio adiacente, ovvero dalla posizione 2 alla posizione 3.
Gli isoflavonoidi sono piuttosto rari e sono limitati quasi esclusivamente alla famiglia delle Leguminose.
daidzeina e genisteina, presenti nella soia, hanno attività estrogenica sufficiente ad influenzare la riproduzione degli animali da pascolo e sono anche detti “fitoestrogeni”.
Queste molecole planari indubbiamente imitano la forma e la polarità dell’ormone steroideo estradiolo.
Isoflavonoidi
genisteina
Per questo motivo è necessario limitare il consumo di foraggio da leguminose da parte di questi animali, o in alternativa bisogna scegliere varietà con basso contenuto di isoflavoni.
Si ritiene che gli isoflavoni nella dieta umana, provenienti ad esempio dal consumo di prodotti derivati della soia, diano una certa protezione verso i tumori dipendenti dagli estrogeni, come il cancro al seno, diminuendo la disponibilità dell’ormone naturale, o nella riduzione dell‘insorgenza di osteoporosi nel periodo postmenopausale.
Il Rotenone si forma dalla ciclizzazione di un
metossiisoflavone che reagisce con un’unità isoprenica C5. È un insetticida non sistemico
che viene estratto con i suoi derivati dalle radici o rizomi delle piante tropicali Derris e
Lonchocarpus e dalle foglie e dai semi della
pianta Tephrosia della famiglia delle Fabaceae
Rotenone
In particolare concentrazioni elevate si trovano nelle radici di Derris eeliptica e
Lonchocarpus nicou di cui si conoscono diverse specie distribuite soprattutto in
Sud America, Africa ed Islanda.
Pianta di Derris elliptica
Organi bersaglio e meccanismo d’azione
I coltivatori americani hanno iniziato ad utilizzarlo nei giardini domestici intorno al 1911, e poi anche ad impiegarlo nei raccolti di viti, cereali ed agrumi per combattere alcuni insetti quali Tripidi, Ragnetti rossi, Tignole, Altiche e Vermi del porro.
Inoltre da secoli (almeno dal 1649) è sfruttato l’effetto tossico nei confronti dei pesci in numerosi paesi tropicali, dove veniva effettuata una facile pesca spargendo le radici polverizzate di queste piante nell’acqua. I pesci morti erano raccolti, e potevano essere mangiati senza produrre nessun effetto dannoso. Tale procedura è stata poi adottata anche per pulire le vasche di itticoltura.
LA CATENA RESPIRATORIA MITOCONDRIALE
E’ il mezzo con il quale il mitocondrio, svolgendo la fosforilazione ossidativa, assolve alle richieste di ATP della cellula. La catena respiratoria è costituita da una serie di trasportatori di elettroni (complessi), la maggior parte dei quali sono proteine integrali della membrana interna, contenenti gruppi prostetici in grado di accettare e di donare uno o due elettroni.
I complessi proteici trasportatori di elettroni originariamente descritti sono quattro: Complesso I-IV.
Il rotenone blocca il complesso I
Il rotenone agisce contro gli insetti bersaglio per ingestione e contatto.
Per quanto riguarda i pesci, in essi la morte è provocata rapidamente in quanto, a differenza dei mammiferi e degli uccelli nei quali questo prodotto è neutralizzato nell’intestino da diversi enzimi, e gli eventuali residui vengono espulsi dal fegato e dal rene, il rotenone è assorbito prontamente attraverso le loro branchie ed entra in tal modo direttamente nella circolazione sanguigna escludendo, così il passaggio nell’intestino.
Metodi e forme di somministrazione
Il rotenone può essere applicato in diverse forme che comprendono preparazioni in
polvere, liquide o
estratti fluidi.
L’applicazione solitamente viene effettuata tramite l’utilizzo di spruzzatori o più semplicemente viene pompato con un tubo flessibile.
In alcuni casi si ricorre anche alla distribuzione per via aerea sotto forma di concentrato emulsionabile che contiene circa il 5 % di principio attivo, o diluito in acqua leggermente acida, acidificata con aceto.
In ogni caso il prodotto va utilizzato subito dopo la miscelazione, e preferibilmente di sera perché così la bagnatura fogliare dura più a lungo, in dosi di gr. 200-300 per ettolitro d'acqua.
Inoltre più è puro, più la sua azione è efficace.
Metodi e forme di somministrazione
Molti utilizzi prevedono la preparazione di una miscela con il piretro.
Tale preparato ha azione maggiormente efficace, ma allo stesso tempo una durata d’azione non superiore ad uno o due giorni. La miscela va applicata sulle foglie nebulizzandola con un getto finissimo, avendo cura di bagnare anche la pagina inferiore, ed i giovani germogli dove più facilmente si annidano i fitofagi. Anche in questo caso va prestata attenzione alla preparazione dell'acqua che deve avere un pH neutro o leggermente alcalino.
Il rotenone si presenta come un composto instabile che degrada velocemente se esposto a luce solare, ad ossigeno e a temperature elevate, alle quali tende a volatilizzare rapidamente prima che i principi attivi possano esplicare totalmente la loro azione
Per questo motivo, dopo circa una settimana di esposizione a tali fattori, la polvere non è più efficace e se ne consiglia l’utilizzo nelle ore del tardo pomeriggio o serali, quando la temperatura è meno elevata, oppure in abbinamento con schermanti come alcuni tensioattivi.
Nonostante l’utilizzo relativamente diffuso per 140 anni, casi di sviluppo di
resistenza o di immunità da parte degli insetti sono piuttosto rari, al contrario dei prodotti di sintesi a cui gli insetti diventano resistenti dopo due, tre stagioni di uso continuato, e nei confronti dei quali di conseguenza, devono essere aumentati la frequenza ed il dosaggio della richiesta, oppure si deve adoperare qualcosa di differente
Il Rotenone è considerato un insetticida molto tossico nei confronti dei mammiferi con una dose letale acuta orale nei ratti di 132 mg/kg. Impiegato in agricoltura biologica per oltre 150 anni per il controllo di afidi, tripidi, insetti succhiatori e altri insetti sia su colture ortive che frutticole è stato revocato (alla fine del 2011), in quanto si è osservato che può causare l’insorgenza nei ratti di una sindrome analoga al morbo di Parkinson. Inoltre è fortemente tossico per i pesci e in acqua la sua persistenza è di circa 6-8 mesi.
Tossicità acuta
Dalle analisi finora condotte, il rotenone risulta essere moderatamente tossico per l’uomo, calcolandone la DL50 intorno ai 300 - 500 mg/kg. Tuttavia casi di infortuni molto gravi, se non addirittura mortali, sono stati registrati di rado, anche perché il rotenone è venduto solitamente in concentrazioni basse (formulazione di 5% - di 1%) e perché proprio la sua azione irritante causa rapidamente il vomito.
Questo termine deriva da “tannin”, antica parola celtica che significava quercia, pianta da cui si ottiene il tannino che viene utilizzato nella concia delle pelli. Qualcuno fa derivare il nome da to tan che in inglese significa conciare.
Tannini
Polifenoli, solubili in acqua e che hanno, quale principale proprietà, la capacità di precipitare le proteine.
Oltre che nell’ambito conciario, i tannini trovano impiego nel settore enologico, come chiarificanti nella produzione di vino e birra, nella cosmetica e nella farmaceutica, per le loro proprietà antiossidanti e anticancerogeniche ed anche nell’alimentazione animale, per integrare in modo del tutto naturale la dieta degli animali da reddito.
I tannini sono suddivisi in condensati e idrolizzabili.
I tannini condensati o proatocianidine sono polimeri di 2 monomeri flavan-3-oli: l’epicatechina e la catechina.
Epicatechina (forma β) Catechina(forma α)
I tannini condensati più caratterizzati sono quelli con legami tra il C8 dell’unità terminale ed il C4 dell’unità della catena.
Procianidina B-2 Legame C-C
Tannini
4 8 Procianidina C-1Procianidine di tipo A
Procianidina A-2 Legame etereo
I tannini idrolizzabili in cui uno zucchero è esterificato con numerose molecole di acido gallico o altri fenoli da esso derivabili.
Comprendono i gallotannini e gli ellagitannini che per idrolisi acida liberano acido gallico e acido ellagico.
Gallotannini
Tannini
Pentagalloilglucosio (PGG)
Via dello shikimato
pentagalloilglucosio Acido gallico componente dei tannini
(gallotannini) sostanze usate nella concia delle pelli animali per la capacità di legare le proteine.
I tannini contribuiscono al sapore amaro di cibi e bevande (tè, caffè, vino)
ELLAGITANNINI
Tannini
Gli ellagitannini sono esteri dell’acido esaidrossidifenico (HHDP).
Questo in soluzioni acquose lattonizza spontaneamente ad acido ellagico. Questi tannini sono solubili in acqua e in soluzioni idroalcoliche come il vino.
Tannini
Ellagitannini
Contengono almeno un gruppo esaidrossifenoil (HHDP)
Tellimagrandina II
Tannini
Effetti ed usi terapeutici
Effetto vasocostrittore
Aumentano rigenerazione tissutale in caso di ferite e scottature superficiali Antidiarroici
Antisettici (antibatterici ed antifungini)
PAL = enzima Fenilalanina ammonia liasi
Lignani e lignina
Le gimnosperme polimerizzano principalmente l’alcol coniferilico. Le dicoteledoni gli alcoli coniferilico e sinapilico .
Le monocotiledoni tutti e tre (p-cumarilico, coniferilico e sinapilico).
lignani
Lignani
Ulteriori ciclizzazioni e modificazioni possono creare un’ampia gamma di lignani. Uno dei più importanti è la podofillotossina
è il principale componente della podofillina, la resina estratta dalle radici di piante erbacee Podophyllum hexandrum e
Podophyllum peltatum ed utilizzata nel trattamento topico dei
Lignani
La podofillotossina è inoltre il precursore farmacologico di due importanti farmaci antineoplastici, etoposide e teniposide.
Il composto naturale esplica il suo effetto antimicotico legando la tubulina durante la mitosi ma per i sui elevati effetti collaterali non viene utilizzato
TENIPOSIDE utilizzato per la terapia della leucemia acuta linfoblastica infantile ETOPOSIDE utilizzato per trattamento del carcinoma a piccole cellule del polmone, cancro ai testicoli e dei linfomi
Meccanismo d’azione:
