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Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni acidi carbossilici 1
Sommario delle reazioni degli acidi carbossilici
NH3 CH C OH O CH3
CH2 C OH O Cl
CH3C OH O C OH
O C C OH
O F F
F
HF
pKa 0,2 2,2 2,8 3,2 4,2 4,7
+
CH3 C O
O CH3 C OH
O
(sintesi di carbossilati)
OH− +
+ − H2O
CH3 C O
O CH3 C
O
O CH2 CH2
− + Cl Cl−
+ (sintesi di esteri da carbossilati)
CH3 C O
Cl CH3 C OH
O
(sintesi di cloruri acilici) SOCl2
o PCl3
CH3 C O
O CH3 C
O Cl
CH3 C O
O CH3 C O
− + Cl−
+ (sintesi di anidridi)
CH3 C OH O
CH3 CH2 OH
CH3 C O O
CH2 CH3
+ (sintesi di esteri
di Fischer) + H2O
H+
CH3 C O
O CH3 C O
CH3 CH2 OH
CH3 C O O
CH2 CH3 CH3 C OH O
+ (sintesi di esteri
da anidridi) +
CH3 CH2 OH
CH3 C O O
CH2 CH3 CH3 C
O
Cl + (sintesi di esteri
da cloruri acilici) + HCl
CH3 C OH O
CH3 CH2 NH2
CH3 C NH O
CH2CH3
+ (sintesi di ammidi
diretta) + H2O
calore
CH3 C O
O CH3 C O
CH3 CH2 NH2
CH3 C NH O
CH2CH3 CH3 C OH O
+ (sintesi di ammidi
da anidridi) +
CH3 CH2 NH2
CH3 C NH O
CH2CH3 CH3 C
O
Cl + (sintesi di ammidi
da cloruri acilici) + HCl
NR3
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Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni acidi carbossilici 2 CH3 C NH
O
CH2CH3 CH3 C OH
O
CH3 CH2 NH2 H2O / OH−
o H2O / H+
+ (idrolisi dei derivati)
CH2 C O O
CH2
CH3 CH3 CH2 CH2
OH
CH3 CH3 CH2
OH +
LiAlH4
(e poi H2O) (riduzione degli esteri)
CH2 C Cl O
CH3 CH2 CH2
OH CH3
LiAlH4 (e poi H2O)
(riduzione dei cloruri)
CH2 C Cl O
CH3 CH2 C
O
CH3 H
LiAl(tBuO)3H
(riduzione dei cloruri ad aldeidi)
-78 °C
(oppure H2 e Pd/BaSO4)
CH2 C N
CH3 CH2 CH2
NH2 CH3
LiAlH4
(e poi H2O) (riduzione dei nitrili)
CH2 C NH CH3
O
CH3 CH3 CH2 CH2 NH CH3 LiAlH4
(e poi H2O) (riduzione delle ammidi)
CH2 C O O
CH2
CH3 CH3 CH2 C
OH CH3
CH3 CH3 CH3MgBr
(e poi H2O)
(esteri coi reattivi di Grignard)
CH2 C N CH3
O
CH3 CH3
CH2 C O
CH3 CH3
MgBr CH3
(e poi H2O) (ammidi N,N disostituite
con reattivi di Grignard)
CH2 C OH CH3
O
CH2 C O
CH3 CH3
Li CH3
(e poi H2O) (acidi con reattivi litio-organici)
CH2 C Cl O
CH3 CH2 C
O CH3
AlCl3
(acilazione di Friedel Crafts)
+ + HCl
CH3 C CH2 O
C OH O
CH3 C CH3 100 °C O
+ CO2 (decarbossilazione dei β chetoacidi)
CH3CH2CH2 C OH O
CH3CH2CH C OH O Cl
(α alogenaziome di Hell, Wohlhard, Zelinsky) Cl2
P (tracce)
CH2 C OH O Cl
CH2 C OH O
C N
CH2 C O
OH OH C O
(sintesi di acido malonico)
+ CN− H2O
OH−
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Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Sommario reazioni acidi carbossilici 3 CH2
C O C O
OEt OEt
CH C O C O
OEt
OEt
R Cl
CH C O C O
R
OEt
OEt
CH2 C OH R
O
(sintesi malonica) EtO
EtOH
− :
H2O / H+
+ CO2
CH3 C O
OEt CH3 C
O
CH2 C O
OEt EtO
EtOH
−
+ EtOH (condensazione di Claisen) 2
CH2 C O C O
CH3 OEt
CH C O C O
OEt
CH3
R Cl
CH C O C O
R
OEt
CH3
CH2 C CH3 R
O
(sintesi acetacetica) EtO
EtOH
− :
H2O / H+
+ CO2
CH3 CH2 MgBr
CH2 C OH CH3
O
(e poi H2O) + CO2 etere
(carbonatazione)
O OH
COOH
− + CO2
(e poi H2O) (sintesi di Kolbe dell'acido salicilico)
CH3 CH2 OH
CH2 C OH CH3
O C O+
(e poi H2O)
+ − H2SO4 (carbonilazione)
CH3 C O
H CH3 CH
OH
C N CH3 CH
OH
C OH O
(sintesi di α idrossiacidi)
+ HCN H2O / H+
CH3 C O
H CH3 CH
NH2
C N CH3 CH
NH2
C OH O
(sintesi di α amminoacidi)
+ HCN NH3 H2O / H+
CH3 C O
Cl CH3 C
O
C N CH3 C
O
C OH O
(sintesi di α chetoacidi) + HCN
H2O / H+
