www.pianetachimica.it
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova sommario reazioni alcoli ed eteri 1
Sommario delle reazioni di alcoli ed eteri
OH CH3C CH C O CH3
O O
H
O C CH C O CH3
O O
H
CH3 CH3CH2
OH
CH2 C CH3 O
H H2O
pKa 10 11 13 16 18 20
CH3CH2 OH
CH3CH2 ONa
+ Na + 1/2 H2 (sintesi di alcossidi)
OH + NaOH ONa + H2O (sintesi di alcossidi)
CH3CH2 Cl
CH3C CH3
CH3
O O C
CH3
CH3 CH3 CH2
CH3
+ − + Cl− (sintesi di Williamson degli eteri)
C CH3 CH3
CH3 OH
C CH3 CH3
CH3 Cl
+ HCl + H2O (alogenazione)
CH2CH2 OH
CH3 CH2CH2
Cl CH3
+ SOCl2 + HCl + SO2 (alogenazione)
CH2CH2 OH
CH3 CH2CH2
Cl CH3
+ PCl3 + PCl2OH (alogenazione)
CH3CH2 OH
CH3C O
OH CH3C O CH2CH3 O
+ H+ + H2O (esterificazione di Fischer)
CH2CH OH
CH3 CH3 CH3CH2CH
CH3 O CH
CH3
CH2CH3 (disidratazione)
2 H2SO4 + H2O
120 °C
CH2CH OH
CH3 CH3 CH3CH CH CH3 + H2O (disidratazione)
H2SO4 170 °C
CH2CH OH
CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3
O
(ossidazione) H2CrO4
CH2CH2 OH
CH3 CH3CH2 C OH
O
(ossidazione) H2CrO4
CH2CH2 OH
CH3 CH3CH2 C H
O
(ossidazione) CrO3
piridina
O CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2
I
(scissione acida) H
I
2 + H2O
