ACIDI CARBOSSILICI

Acidi carbossilici

Acidi carbossilici

R COOH

R

OH O

C ^sp

gruppo funzionale carbossilico

R

H

CH

CH

CH

CH

(CH

)

COOH H

CH

COOH

CH

CH

COOH

CH

(CH

)

COOH

nomenclatura

acido metanoico

acido etanoico

acido propanoico

(CH ₂ ) ₂ COOH

CH ₃

acido butanoico

acido butirrico

(CH ₂ ) ₁₄ COOH

CH ₃

acido esadecanoico

acido palmitico

ac. metanoico

ac. pentanoico ac. esanoico ac. ottanoico ac. decanoico

ac. tetradecanoico ac. ottadecanoico ac. etanoico

ac. propanoico ac. butanoico

1 2 3 4 5 6 8 10 14 18

ac. capronico ac. valerianico ac. butirrico

ac. propionico ac. acetico

ac. formico

ac. miristico ac. stearico

ac.caprinico ac. caprilico

nome IUPAC N. atomi C nome corrente

ac. esadecanoico 16 ac. palmitico

HO

acido benzencarbossilico (acido benzoico)

C

O

COOH C

C

CH₃ H

H

COOH CH₂ C C

CH₃ H H

COOH

acido cis-2-butenoico

acido cis-3-pentenoico

acido 2-cliclopentencarbossilico

1

2 3 4

1 2 3

1 2 3

R CH

OH

R

H O C

R

O C

OH

ossidazione

riduzione

riduzione ossidazione

R

O O C

.. H

..

..

δδδδ +

δ δ δ δ −−−−

δδδδ +

..

il gruppo carbossilico può formare legami H con l’acqua

il gruppo carbossilico può formare legami H con l’acqua

C

O O R

O

H H

O

H H

H O H

H

R

O O C

.. H

..

.. ..

δδδδ +

δ δ δ δ −−−−

è elettrofilo

è acido

Acidità

R

OH O

C + H

O R

O

O

C + H

O

Ione carbossilato

C

O HC 3

O H C

O H H 3 C + O

L’acidità del gruppo carbossilico è dovuta

all’effetto elettron attrattore esercitato dal gruppo carbonilico sul gruppo ossidrilico

l’anione carbossilato è stabilizzato da risonanza

R

O O

C R

O O C

R

O O C

1.27 A 1.27 A

acidi carbossilici e alcoli a confronto

OH O

C + H

O R

O O

C +

OH + H

O R O + H

O

R

l’anione carbossilato è stabilizzato da risonanza

l’anione alcossido non è stabilizzato da risonanza

R H

O

CH₃ COOH + H₂O CH₃COO^- + H₃O⁺

CH₃ CH₂OH + H₂O CH₃CH₂O^- + H₃O⁺

K

= 1.8 x 10

K

= 1 x 10

R

O O C

i gruppi elettronattrattori

fanno aumentare l’acidità perché

stabilizzano l’anione carbossilato

R

O O C

i gruppi elettronrepulsori

fanno diminuire l’acidità perché

rendono meno stabile l’anione carbossilato

derivati degli acidi carbossilici derivati degli acidi carbossilici

OH O C

R

X O C

R

OR’

O C

R

NH

(NHR,NR

) O

R C

esteri

ammidi

derivati degli acidi carbossilici derivati degli acidi carbossilici

SR’

O C

R tioesteri

OCR O

C R

derivati degli acidi carbossilici derivati degli acidi carbossilici

Cl (Br) O

C R

O

alogenuri acilici

anidridi

I derivati degli acidi carbossilici danno reazioni di

Sostituzione

Sostituzione nucleofila nucleofila

Sostituzione nucleofila

Nu

R

O O C

H

δ δ δ δ −−−−

Nu ..

R

O C

δ δ δ δ −−−−

sp

sp

δδδδ +

δ + O

δ + δ +

δ +

R

X O C

δ + δ + δ + δ +

Nu ..

X ^-

ammide estere

anidride

alogenuro acilico

Nu: H

O, OH ^- ,NH

, R OH Nu: H

O, OH ^- ,NH

, R OH

R

Nu O C

δ δ δ

δ + δ δ δ δ −−−−

+ δδδδ-