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Stabilità dei Carbocationi

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Academic year: 2021

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Stabilità dei Carbocationi

Molecola Calore di Calore di sintesi del

formazione (kcal/mol) carbocatione (kcal/mol) ---

3-metil-1-butene -4.3852

Carbocatione allilico 3° 191.6697 196,0549 kcal/mol

C H3

CH3 H

C H3

CH3 +

---

2-metilpropano -29.3822

Carbocatione 3° t butilico 173.8977 203,2799kcal/mol

C H3

CH3 CH3 H

C

H3 CH3 CH3 +

---

1-butene 0.1491

Carbocatione allilico 2° 205.7704 205,6213

C H3

H H

C H3

H +

---

Butano -31.1367

Carbocatione 2° 183.9585 215,0952

C H3

CH3 H H

C H3

CH3 H

+

---

Propene 6.5565

Carbocatione allilico 1° 226.1981 219,6416

Carbocatione vinilico 2° 233.6569 227,1004

Carbocatione vinilico 1° 251.2036 244,6471

H H H

H H +

C+ allilico 2°

C H3

C CH2 H

C

H3 C CH2 +

C+ vinilico 2°

---

Propano -24.2745

Carbocatione 1° 207.7463 232,0208

H H H

CH3

H

CH3 H

+

---

più stabili meno stabili

195 200 205 210 215 220 225 230 235 240 245 ∆H

. . . . . . . . . . .

3° 2° 1°

all-3° all-2° all-1° vin-2° vin-1°

C

H3 C

H + C+ vinilico 1°

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