Gli acidi nucleici, DNA (acido deossiribonucleico) e RNA (acido ribonucleico), sono polimeri biologicamente importanti in quanto svolgono ruoli fondamentali nell’ereditarietà e nella sintesi proteica.
Sono polimeri lineari di nucleotidi.
Un nucleotide è formato da una base eterociclica azotata legata a uno
zucchero pentoso (deossiribosio nel DNA e ribosio nell’RNA), legato
a sua volta a una molecola di acido fosforico
Le basi azotate si dividono in basi azotate puriniche e basi azotate pirimidiniche
purina purina
1 2
3
8
N 9
N N
N H
4 5
6 7
pirimidina pirimidina
4
N
1
2 5 3
6
N
Composti eterociclici
adenina adenina
2-ammino,6-ossi-purina
basi puriniche basi puriniche
N
N N N NH 2
H
3
6 5 7
8 9 1
2 4
H N N N O
HN H N 2
1
2
4 3
5
6 7
8 9
guanina guanina
6-ammino-purina
uracile (RNA) uracile (RNA)
N HN
O
O
H
1
2 3 4 6 5
citosina citosina
H N
N O
NH 2
1
2 3 4 6 5
basi pirimidiniche basi pirimidiniche
2,6-diossi-pirimidina 2-ossi,6ammino-pirimidina
H HN
N O
CH 3
(metil-uracile)
1
2 3 4 6 5
O
timina (DNA)
timina (DNA)
•base azotata (purinica o pirimidinica)
•ribosio (deossiribosio)
costituenti dei nucleosidi
costituenti dei nucleosidi
un nucleoside purinico un nucleoside purinico
ββββ -D-ribofuranosio ββββ -D-ribofuranosio
O
OH OH HO CH
23
N
N N
N N H 2
6
57
8 9 1
2 4
3' 5'
1' 2'
4'
adenina adenina
legame
ββββ -N-glicosidico legame
ββββ -N-glicosidico
adenosina
adenosina
O
OH OH
2
3'
HO CH
5'
1' 2'
4'
N HN
O
O
1
2 4
3 6 5
un nucleoside pirimidinico un nucleoside pirimidinico
uridina uridina
ββββ -D-ribofuranosio ββββ -D-ribofuranosio
uracile uracile
legame
ββββ -N-glicosidico legame
ββββ -N-glicosidico
•base azotata (purinica o pirimidinica)
•ribosio (deossiribosio)
• • acido fosforico acido fosforico
costituenti dei nucleotidi
costituenti dei nucleotidi
un nucleotide purinico un nucleotide purinico
O
OH OH CH
2N
N N
N NH
23' 5'
1' 2'
4'
Adenosina-5'-monofosfato (AMP)
HO HO
O O
P
legame
fosfoestereo
(acido adenilico)
ββββ -D-ribofuranosio
adenina
legame
ββββ -N-glicosidico
un nucleotide pirimidinico un nucleotide pirimidinico
O
OH OH CH 2
3' 5'
1' 2'
4'
N HN
O
O
uridina-5'-monofosfato (UMP) acido uridilico
legame
ββββ -N-glicosidico
HO HO
O P
legame
fosfoestereo
O
uracile
ββββ -D-ribofuranosio
2-deossi-ribosio 2-deossi-ribosio
O
OH H CH 2
3' 5'
1' 2'
4'
N HN
O
O
timina timina
deossitimidina-5'-monofosfato (dTMP) deossitimidina-5'-monofosfato (dTMP)
HO HO
O O
P
CH 3
H
un de-ossi nucleotide pirimidinico un de-ossi nucleotide pirimidinico
acido deossitimidilico
acido deossitimidilico
GMP guanosina-5'-monofosfato
acido guanilico guanosina
guanina
dTMP deossitimidina-5'-monofosfato
acido deossitimidilico deossitimidina
timina
UMP uridina-5'-monofosfato
acido uridilico uridina
uracile
CMP citidina-5'-monofosfato
acido citidilico citidina
citosina
AMP adenosina-5'-monofosfato
acido adenilico adenosina
adenina
sigla nucleotide
nucleoside
base
O
OH OH CH 2 N
N N
N NH 2
3' 5'
1' 2'
4'
legame
ββββ -N-glicosidico legame
ββββ -N-glicosidico
HO O
HO O P
legame fosfoestereo
legame fosfoestereo
HO O
P O
HO O P
legami
fosfoanidridici legami
fosfoanidridici
adenosina-5'-trifosfato (ATP) adenosina-5'-trifosfato (ATP)
O
O
O OH
CH 2 N
N N
N NH 2
3' 5'
1' 2'
4'
adenosina-3',5'-monofosfato (cAMP) adenosina-3',5'-monofosfato (cAMP)
HO O O
P un nucleotide ciclico un nucleotide ciclico
ponte fosfodiesterico
O OH
base3
il legame fra i nucleotidi il legame fra i nucleotidi
O
O OH CH
23' 5' HO
O P O
CH
2O
3' 5' HO
O P O
O
OH O
CH
23' 5' HO
O P O
base1
base2
La catena polinucleotidica è formata da uno scheletro di
molecole di zucchero e di acido fosforico alternate e legate
covalentemente.
Il gruppo ossidrilico legato al C5 del ribosio è legato al gruppo ossidrilico del C3 del ribosio successivo tramite un ponte fosfodiesterico.
Ad ogni molecola di zucchero è legata una molecola di base azotata.
O
O
O H
H CH2
H H
H O
P HO O
O
O
O H
H CH2
H H
H O
HO P O
O
O
H H CH2
H H
H O
HO P O
O
OH
H H CH2
H H
H O
HO P O
O
O
H H CH2
H H
OH O
HO P O
O
O
H H CH2
H H
OH O
HO P O
O
OH
H H CH2
H H
OH O
P HO O
O
O
O H
H CH2
H H
OH O
P HO O
estremità 3'
DNA
estremità 5' RNA
Il DNA è formato da due filamenti polinucleotidici avvolti intorno a un asse centrale; ogni filamento è costituito da uno scheletro di
molecole di deossiribosio e gruppi fosfato alternati, dal quale sporgono lateralmente le basi azotate legate allo zucchero.
I due filamenti sono tenuti da legami a idrogeno tra le coppie di basi che si fronteggiano nella doppia elica.
Le basi appaiate sono dette complementari:
- l’adenina si appaia con la timina mediante 2 legami a idrogeno
- la guanina si appaia con la citosina tramite 3 legami a idrogeno
Timina (DNA) Timina (DNA)
1 6
6 1
Uracile (RNA) Uracile (RNA) Adenina
Adenina
i legami ad idrogeno tra le basi azotate
i legami ad idrogeno
tra le basi azotate
A G T
G G G
C
C C
C
T
T A A
gruppi fosfato
2 - deossi - ribosio
un DNA
un DNA
A. Alcune proteine non contengono azoto Alcune proteine non contengono azoto B. Nelle proteine è Nelle proteine è sempre contenuto fosforo sempre contenuto fosforo
C. Il carbonio Il carbonio è è l’ l ’ unico elemento obbligatoriamente presente in unico elemento obbligatoriamente presente in tutte le proteine
tutte le proteine
D. Nelle proteine Nelle proteine è è sempre contenuto ossigeno sempre contenuto ossigeno E. Alcune proteine non contengono carbonio E. Alcune proteine non contengono carbonio Solo una delle seguenti affermazioni
Solo una delle seguenti affermazioni è è CORRETTA. Quale? CORRETTA. Quale?
Ricordiamo la formula di struttura di un amminoacido
αααα - amminoacido
acido 2 - ammino propanoico
COOH C H H 2 N
R
αααα
A. Glicerolo Glicerolo e altri alcoli e altri alcoli B. Aldeidi e chetoni Aldeidi e chetoni
C. Amminoacidi Amminoacidi
D. Glicerolo Glicerolo e saponi e saponi E. Acidi grassi
E. Acidi grassi
L L ’ ’ idrolisi dei idrolisi dei trigliceridi trigliceridi in ambiente basico conduce a: in ambiente basico conduce a:
I trigliceridi sono esteri del glicerolo con acidi grassi e la loro idrolisi in ambiente basico porta alla formazione di glicerolo e saponi, cioè sali degli acidi grassi con metalli alcalini (Na e K). La risposta è D:
A. Dai legami a idrogeno Dai legami a idrogeno B. Dai legami disolfuro Dai legami disolfuro
C. Dalle interazioni Dalle interazioni idrofobiche idrofobiche D. Dai legami Dai legami peptidici peptidici
E. Dalla sequenza degli amminoacidi E. Dalla sequenza degli amminoacidi Nelle proteine la struttura terziaria non
Nelle proteine la struttura terziaria non è è influenzata: influenzata:
La struttura terziaria delle proteine, cioè la sua struttura tridimensionale, è il ripiegamento della catena polipeptidica tramite interazioni deboli come legami a idrogeno, ponti disolfuro e interazioni idrofobiche.
Anche la sequenza amminoacidica influenza la struttura terziaria in quanto sono proprio i gruppi R degli amminoacidi che permettono la formazione di questi legami deboli; solo il legame peptidico non ha nessun effetto (risposta D).
A. Carboidrati Carboidrati
B. Idrati di carbonio Idrati di carbonio C. Zuccheri Zuccheri
D. Glucidi Glucidi E. Gliceridi E. Gliceridi
Quale dei seguenti termini NON si riferisce alla medesima classe
Quale dei seguenti termini NON si riferisce alla medesima classe di di composti?
composti?
I carbo-idrati o idrati di carbonio sono definiti in questa maniera perchè in essi l’H e l’O si trovano nello stesso rapporto che nell’acqua: Cn(H2O)m.
Sono anche denominati zuccheri o glucidi.
I gliceridi invece sono dei lipidi che derivano dall’esterificazione di una molecola di glicerolo con tre molecole di acido grasso (risposta E).
A. Amido e glicogeno Amido e glicogeno B. Cellulosa e amido Cellulosa e amido
C. Cellulosa e glicogeno Cellulosa e glicogeno
D. Amido e Amido e mucopolisaccaridi mucopolisaccaridi E. Cellulosa e
E. Cellulosa e mucopolisaccaridi mucopolisaccaridi
I polisaccaridi strutturali rispettivamente dei vegetali e degli
I polisaccaridi strutturali rispettivamente dei vegetali e degli animali animali sono:
sono:
I polisaccaridi strutturali sono quei composti che partecipano alla formazione di tessuti, in particolare pareti cellulari e membrane cellulari.
Quelli di riserva, invece, rappresentano delle vere e proprie forme di riserva
energetica tra cui ricordiamo l’amido nei vegetali e il glicogeno negli animali.
La cellulosa e i mucopolisaccaridi rappresentano polisaccaridi strutturali rispettivamente nei vegetali e negli animali (risposta E).
A. Oligosaccaridi Oligosaccaridi
B. Mucopolisaccaridi Mucopolisaccaridi C. Acidi carbossilici Acidi carbossilici D. Acilgliceroli Acilgliceroli
E. Idrocarburi ad alto peso molecolare E. Idrocarburi ad alto peso molecolare I grassi sono:
I grassi sono:
I grassi sono una miscela di trigliceridi, cioè esteri del glicerolo con acidi grassi (acidi carbossilici ad elevato numero di atomi di carbonio).
La risposta quindi è la D, infatti acilglicerolo è sinonimo di gliceride.
A. Timina Timina B. Adenina Adenina C. Guanina Guanina D. Glicina Glicina E. Citosina E. Citosina
Quale, tra i seguenti composti, NON
Quale, tra i seguenti composti, NON è è un costituente di un generico un costituente di un generico acido nucleico?
acido nucleico?
Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi che sono formati da uno zucchero pentoso che lega un gruppo fosfato e una base azotata. Le basi azotate possono essere puriniche come l’adenina e la guanina o pirimidiniche come la citosina e la timina. La glicina invece è un amminoacido (risposta D).
