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Conclusioni
CONCLUSIONI
L’indagine fitochimica effettuata sulle parti aeree di Arcytophyllum thymifolium (Ruiz & Pav.) Standl., arbusto o suffrutice appartenente alla famiglia delle Rubiaceae, originario di Riobamba, Provincia del Chimborazo, Ecuador, ha portato all’isolamento e alla completa identificazione di 26 composti appartenenti a diverse classi di metaboliti secondari.
Nello specifico sono stati isolati: ● 10 iridoidi (composti 11-20) ● 1 triterpene (composto C)
● 8 cumarine (composti 1, 2, 5, 6, 8, 9, 10, 22) ● 7 flavonoidi (composti 3, 7, 23, 25, 26, 27, 28) ● 2 derivati dell’acido caffeico (composti 21, 24) ● 1 acetofenone (composto 4)
Tra questi, l’iridoide 18, il flavonoide 7 e le cumarine 9, 10 e 22, risultano essere nuovi derivati naturali, mai isolati in natura, mentre i metaboliti C, 16 e 20 sono ancora in corso di completa caratterizzazione.
Obiettivo principale di questo lavoro sperimentale è stato l’isolamento di composti a struttura cumarinica ed iridoidica, risultati essere i metaboliti secondari principali della specie A. thymifolium (Ruiz & Pav.) Standl.
Dallo studio dell’estratto cloroformico sono state isolate sette cumarine, due flavonoidi ed un acetofenone. I composti 1 e 2 appartengono alla classe furanocumarine angolari e fino ad oggi sono stati isolati solo nel genere Hedyotis; molte furanocumarine sono studiate per le loro interessanti attività biologiche, ma quelle 6-ossigenate sono rare ed è presente un esiguo numero di studi riguardante le loro proprietà. In particolare ne è stato valutato il potenziale citotossico nei confronti di diverse linee cellulari tumorali, verso le quali hanno mostrato una certa citotossicità (Chen et al., 2006, Yue et al., 2012). I composti 6 e 9 rientrano invece nella classe delle piranocumarine angolari, il primo è stato caratterizzato unicamente e per la prima volta nella specie Toddalia asiatica (L.) Lam. (Rutaceae) (Tsai et al., 1998) mentre il secondo risulta essere un nuovo derivato. I composti 5 e 10 sono idrossicumarine sostituite con un gruppo isopentilico in posizione 8, il primo è stato isolato solo nella specie Cneorum pulverulentum (Vent.) (Rutaceae) nel 1975 (Mondon e Callsen, 1975), mentre il secondo costituisce un nuovo derivato. Infine la cumarina 8 è un composto noto, già isolato in diverse specie botaniche. I flavonoidi 3 e 7 sono flavanoni prenilati, metaboliti secondari piuttosto rari e il composto 7 rappresenta un nuovo derivato naturale.
Dallo studio dell’estratto più polare metanolico sono stati isolati tutti i composti di natura iridoidica e 10 derivati fenolici, fra cui cinque flavonoidi, tre cumarine e due derivati dell’acido caffeico. I composti 11-20 fanno parte del principale gruppo degli iridoidi, costituito dai glucosidi iridoidi, essi presentano infatti un’unità di glucosio legata al gruppo emiacetalico in C-1. Il composto 15 è già stato isolato in passato da Arcytophyllum nitidum (Kunth) Schltdl. (De Feo et al., 1992) e la sua caratterizzazione nella specie A.thymifolium
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Conclusioni
(Ruiz & Pav.) Standl. ne conferma la presenza nel genere Arcytophyllum. Per quanto riguarda gli altri iridoidi, solo il composto 18 rappresenta un nuovo derivato naturale, mentre gli altri sono già stati caratterizzati in precedenza da piante non appartenenti al genere Arcytophyllum, ma facenti parte comunque della medesima famiglia delle Rubiaceae.
Le cumarine 2 e 8 sono state già caratterizzate nell’estratto cloroformico, mentre la piranocumarina 22 è il derivato demetossilato del composto 9 e costituisce anch’essa un nuovo composto. Tutti i flavonoidi isolati appartengono alla classe dei flavonoli, fra essi i composti 23 e 25 contengono nella loro struttura diverse unità zuccherine, gli altri invece sono molto diffusi nel regno vegetali (26-28).
In conclusione lo studio fitochimico delle parti aeree di Arcytophyllum thymifolium (Ruiz & Pav.) Standl. ha rilevato per la prima volta la presenza di composti a struttura cumarinica nel genere Arcytophyllum ed ha confermato la presenza di derivati flavonoidici e di iridoidi, mettendo inoltre in evidenza la grande abbondanza di questi ultimi.
I composti 1, 2, 3, 6, 8 e 15 sono stati saggiati nei confronti della lattato deidrogenasi (LDH), enzima coinvolto nei processi tumorali, tuttavia nessuno dei composti testati ha mostrato possedere un’attività inibitoria significativa; tuttavia sulla base dei risultati ottenuti e dal confronto con i dati presenti in letteratura, è possibile prevedere ulteriori test di attività biologica successivi sui composti più rilevanti isolati.
