1 Acidi nucleici
Le basi azotate
Basi azotate DNA RNA
N N
NH N NH2
Adenina
N N H
NH N
N H2
Puriniche O
Guanina
N NH NH2
O
Citosina
NH N H
O
O
CH3
NH N H
O
O
Pirimidiniche
Timina Uracile
Gli zuccheri
DNA RNA
OH O CH2OH
OH
OH O CH2OH
OH OH
2-deossiribosio ribosio
2 Nucleosidi
Derivano dalla reazione tra aldopentosi (2-deossiribosio o ribosio) e basi azotate.
Viene coinvolto l’ossidrile semiacetalico degli zuccheri, in posizione C1’ (si usa questa simbologia, per distinguere gli atomi di carbonio dello zucchero da quelli delle basi azo- tate che, invece, vengono numerati normalmente).
OH O CH2OH
OH
N N NH2
O H
N N NH2
O
O CH2OH
OH
+
H2O2-deossiribosio e citosina reagiscono per formare deossicitidina e acqua
OH O CH2OH
OH
+
H2ON NH N
N
NH2 O
H
N NH N
N
NH2 O
O CH2OH
OH
2-deossiribosio e guanina reagiscono per formare deossiguanosina e acqua
3 Nucleotidi
Sono esteri fosforici dei nucleosidi.
L’acido ortofosforico viene esterificato con l’ossidrile in posizione 5’ dell’aldopentoso (2-deossiribosio o ribosio).
N NH N
N
NH2 O
1' 2'
O
3' 4'
C
5'
OH H O H P H
O OH OH O H
P O
OH O H
N NH N
N
NH2 O
1' 2'
O
3' 4'
C
5'
OH H
H O
O H2
L’acido ortofosforico reagisce con la deossiguanosina: si form a il nucleotide con eliminazione di acqua
Generalità sugli acidi nucleici
Gli acidi nucleici sono dei polimeri, costituiti da polinucleotidi.
Due polinucleotidi successivi vedono i radicali fosfato che instaurano dei legami difo- sfoesterici con gli ossidrili degli atomi di carbonio 5’ e 3’ degli zuccheri aldopentosi presenti (2-deossiribosio o ribosio).
Le basi azotate si agganciano al carboAutore VALCAVASIA RICERCHEnio 1’
dell’aldopentoso.
Ogni catena di acido nucleico inizia con un C3’ libero e termina con un C5’ libero.
Questo sarà molto importante per attivare e mantenere:
• una corretta duplicazione dell’informazione biologica (duplicazione del DNA);
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• una corretta trascrizione dell’informazione biologica dal DNA all’m-RNA (RNA messaggero);
• una corretta traduzione dell’informazione biologica nel corso della sintesi delle proteine (con il concorso, tra l’altro, di m-RNA e t-RNA).
Struttura del DNA Il DNA:
• è costituito da due catene a doppia elica con avvolgimento destrorso;
• ha un elevatissimo peso molecolare;
• i gruppi polari (residui fosforici degli zuccheri) sono rivolti verso l’esterno;
• lo zuchero presente è il 2-deossiribosio;
• le basi azotate (di natura idrofobica) sono disposte verso l’interno della doppia catena e formano legami idrogeno trasversali (doppio legame tra adenina e timi- na; triplo legame tra citosina e guanina);
• le basi complementari sono sempre una purinica e l’altra pirimidinica, per man- tenere costante il diametro del cilindro ideale al cui interno possiamo collocale la doppia elica.
