ESERCIZI CHIMICA ORGANICA CLASSE 3

ESERCIZI CHIMICA ORGANICA CLASSE 3 ^a RISOLTI

Cap. 1 – Orbitali, ibridazione, geometria molecolare

Libro di testo: pag. 20 n. 1.11 [ionico K 2 O ; covalente polare CH 3 – OH e NH 3 ; covalente puro gli altri]

Pag. 20 n. 1.16 [non polari CCl 4 e H 2 S, discutere CH 2 Br 2 ]

Pag. 21 n. 1.22 e 1.23 [a = tetraedrica, 105°, sp ³ ; b = tetraedrica, 107°, sp ³ ; c = trigonale planare, 120°, sp ² ; d = lineare planare, 180°, sp ; e = trigonale planare, 120°, sp ² ]

Pag. 22 n. 1.31 [Simile scioglie simile. Presenza legami polari o non polari determina polarità/apolarità molecole]

Risolvi anche:

10) Indica per ogni atomo di carbonio l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame:

a a a) CH 3 CH 2 CH = CCH 2 CH 3 Gli atomi di C a = sp ² , trigonale planare, 120°

│ Gli altri atomi di C sp ³ , tetraedrica, 109°

CH 3

a a b b a = sp, lineare planare, 180°

b) CH ≡ CCH 2 CH 2 C = CHCH 2 CH 2 OH b = sp ² , trigonale planare, 120°

│

CH 3 gli altri = sp ³ , tetraedrica, 109°

c) CH 3

a = sp ² , trigonale planare, 120°

a a gli altri = sp ³ , tetraedrica, 109°

CH 2 = CH

Cap. 2 – Alcani Libro di testo: pag. 41 n. 2.10 CH 2 CH 3

│

a) CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 │ │

CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 │ │ │

b) CH 3 CH 2 CHCHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 c) CH 3 CHCH(CH 3 )CHCH 2 CH 2 CH 3 │ │ │

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3

Pag. 41 n 2. 12 a) 4,6 – dietil – 3,4,5,6 – tetrametildecano b) 7 – etil – 4 – isopropil – 3, 4 – dimetilnonano

c) 4 – etil – 3 – isopropil – 2 – metilesano d) 3 – etil – 3,4,5 – trimetilnonano e) 3 – etil – 4,4 – dimetileptano

Pag. 41 n. 2.16: 3,6 – dietilottano Pag. 41 n. 2.17: 2,2,4 – trimetilpentano

Pag. 41 n. 2.18: 4 – etil – 5(1– etilpropil)nonano

Risolvi anche:

1) Dopo aver scritto la formula di struttura dell’alcano a nome 4 – etil – 2,2,5 – trimetilnonano:

CH 3 CH 3 │ │

CH 3 CCH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 14 H 30 MM = 198 u │ │

CH 3 CH 2 CH 3

a) Scrivi la reazione di combustione in presenza di eccesso di ossigeno 2 C 14 H 30 + 43 O 2 28 CO 2 + 30 H 2 O + 420 kJ/mol

b) Scrivi la reazione di combustione in carenza di ossigeno 2 C 14 H 30 + 29 O 2 28 CO + 30 H 2 O

c) Calcola i g di O 2 necessari a far reagire 396 g del composto [MA (in u) C=12, H=1, O=16]

396 g dell’alcano corrispondono a 2 moli e quindi richiedono 43 moli di O 2 cioè 1376 g

d) I kJ che si liberano dalla reazione precedente sapendo che il calore di combustione dell’alcano è di 420 kJ/mol [420 kJ]

2) Dopo aver scritto la formula di struttura dei seguenti alcani, sistemali in ordine di punto di ebollizione crescente (giustificare), indicando quali sono gassosi, liquidi, solidi:

a) 2 – metilpentano b) n – ottano c) etano d) 4 – etildecano e) isobutano CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 (g) – CH 3 CHCH 3 (g) – CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 (l) – CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 (l) –

CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (l)

3) Scrivi le reazioni di ossidazione (completa) e di (mono)clorazione per gli alcani:

a) propano b) ciclopentano c) etano

ossidazione a) C 3 H 8 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O b) 2 C 5 H 10 + 15 O 2 → 10 CO 2 + 10 H 2 O c) 2 C 2 H 6 + 7 O 2 → 4 CO 2 + 6 H 2 O

monoclorurazione a) C 3 H 8 + Cl 2 → C 3 H 7 Cl + HCl b) C 5 H 10 + Cl 2 → C5H 9 Cl + HCl

c) C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl

4) Scrivi la reazione (indicare tutto il meccanismo) della bromurazione del metano a) Inizio catena reazione Br 2 → 2 Br ^.

b) Propagazione catena CH 4 + Br ^. → CH 3 . + HBr CH 3 . + Br 2 → CH 3 Br + Br ^. Reazione totale CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr

5) Scrivi i nomi/le formule dei seguenti alcani:

CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

│ │ │ │

a) CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CHCH 3 b) CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3

│ │ │ CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 3 CH 3

3,5,7 – trimetildecano 3 – etil – 5 – isopropil – 6,9 – dimetilundecano (*)

c) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 d) 4 – propil – 3,4 – dimetildecano │ │ ^│

CH 3 CHCH 2 CCH 2 CHCH 2 CHCH 3 e) 4 – etil – 2,3 – dimetilottano │ │

CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 f) 3 – metileptano 4,6 – dietil – 2,4,8 - trimetilundecano

CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3

│ │ │ │

g) CH 3 CH 2 CH 2 CCH 2 CHCH 2 CH 3 h) CH 3 CH 2 CHCHCHCH 2 CH 2 CH 3

│ │

CH 3 CH 3 CHCH 3

3,5,5 – trimetilottano 5 – etil – 4 – isopropil – 3 – metilottano

CH 3 CH 2 CH 3 CH 3

│ │ │ l) 4 – etil – 2,2,3 – trimetildecano i) CH 3 CHCHCHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3

│ m) 1,2 – dimetilcicloesano CH 2 CH 3 CH 3

3,4 – dietil – 2,7 – dimetilnonano CH 3

(*) – La numerazione è questa perché somma totale posizione sostituendi 23 contro 25