Il laboratorio di Chimica Organica
Concetti di base
Composti inorganici
• struttura ionica
• elevata stabilità
• alta T fusione
• bassa volatilità
• elevata stabilità
del reticolo cristallino
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• bassa volatilità
• solubilità in H2O
Composti organici
• struttura covalente
• T fusione o ebollizione < 300 °C
• elevata volatilità
• solubilità in solventi organici apolari
Fasi successive per l’identificazione di un composto organico attraverso tecniche analitiche classiche e moderne
Estrazione Sintesi Identificazione
Caratterizzazione
Sostanze organiche Separazione Purificazione
Estrazione o sintesi
Un composto estratto da una fonte naturale o sintetizzato in laboratorio non è generalmente ottenuto in forma pura ma in miscela con altri componenti da cui dovrà essere separato
Separazione
Isolamento del composto di interesse dalla miscela mediante:
• distillazione
• estrazione con solventi
• tecniche cromatografiche
Purificazione
Purificazione definitiva del composto isolato mediante:
• distillazione
• cristallizzazione
• sublimazione
• tecniche cromatografiche
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Caratterizzazione
Studio delle proprietà chimiche e fisiche del composto mediante:
• saggi chimici (riconoscimento dei gruppi funzionali)
• proprietà fisiche • punto di fusione (per i solidi)
• punto di ebollizione (per i liquidi)
• densità
• indice di rifrazione
Identificazione
Determinazione della struttura del composto mediante tecniche spettroscopiche:
• NMR
• IR
• MS
• UV-vis
Confronto dei dati raccolti con quelli esistenti in letteratura
Interazioni intermolecolari
1. forze di van der Waals
2. forze di attrazione elettrostatica dipolo-dipolo 3. legame idrogeno
Sono responsabili delle proprietà fisiche (punto di fusione, punto di ebollizione, solubilità)
1. forze di van der Waals
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1. forze di van der Waals
• significative a distanze molto piccole (∝ r-6)
• dipendono dall’area di contatto
• tanto più forti quanto maggiore è l’area di contatto es.: Alcani (CnH2n+2)
- i punti di fusione e di ebollizione crescono all’aumentare della lunghezza della catena
- ogni CH2 aggiunto determina una aumento dell’area di contatto e quindi delle forze di attrazione
es. : Alcani ramificati
Rispetto agli isomeri a catena lineare (a parità di massa):
- minore superficie di contatto - struttura più compatta
- interazioni di van der Waals più deboli - punti di ebollizione inferiori
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-Alcani ramificati ad elevata simmetria (es. 2,2-dimetilpropano) formano reticoli cristallini compatti
- i loro punti di fusione sono significativamente più elevati dei corrispondenti isomeri ramificati non simmetrici e degli isomeri a catena lineare
2. forze di attrazione elettrostatica dipolo-dipolo
Momento di dipolo
• Dipende dalla differenza di elettronegatività tra gli atomi che costituiscono la molecola e dalla geometria molecolare
- Unità di misura : debye (D)
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- Unità di misura : debye (D) 1 D = 3.336 x 10-30 C m
- Momento di dipolo di un elettrone e un protone (q = 1.60 x 10-19 C) separati da 1 Å (10-10 m)
µ = 1.60 x 10-29 C m 1 D = 4.80 D 3.336 x 10-30 C m
Solventi
- Mezzo in cui avvengono la maggior parte delle reazioni organiche
- utilizzati per estrarre sostanze organiche da miscele complesse e per purificare numerosi composti organici
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Costante dielettrica (εεεε)
• Misura l’effetto di una sostanza sulla trasmissione del campo elettrico
• poichè è il rapporto tra due forze, ε è adimensionale
• composti polari, con un elevata tendenza ad orientarsi in un campo elettrico, hanno elevate costanti dielettriche
• composti apolari, con un scarsa tendenza ad orientarsi in un campo elettrico, hanno costanti dielettriche molto basse
3. legame idrogeno
• Il legame covalente tra un atomo di idrogeno e un atomo elettronegativo come O o N è polarizzato con la densità di carica positiva che risiede sull’idrogeno
• l’estremità carica positivamente dei legami O−H e N −H può interagire con le coppie
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• l’estremità carica positivamente dei legami O−H e N −H può interagire con le coppie elettroniche non condivise localizzate sugli atomi elettronegativi (O, N) per formare un legame idrogeno
donatori di legame idrogeno
accettori di legame idrogeno
• Composti in grado di donare o accettare legami idrogeno sono caratterizzati da punti di ebollizione e fusione più elevati rispetto a composti di peso molecolare simile ma che non possono dare questo tipo di interazioni
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