CIT di CHIMICA ORGANICA
2019-II
Cognome:_______________________ Nome:______________________ n° matr._______________
1) Nomenclatura: riportare il nome sistematico IUPAC dei seguenti composti. N.B.: le configurazioni dei centri stereogenici e dei doppi legami vanno indicate con le notazioni R, S ed E, Z solo se evidenziate nelle formule.
a)
b)
F Cl
H3CO
c)
2) Stereochimica: indicare le configurazioni dei centri stereogenici e dei doppi legami mediante le notazioni R, S ed E, Z,
3)Reattività gruppi funzionali: scrivere le formule di struttura dei composti che si formano nelle seguenti reazioni precisando, quando necessario, la stereochimica dei prodotti.
a)
H
Br
CH
3O
-K
+50 °C
b)
H2SO4 OH c)
1) Hg(CH3COO-)2/THF 2) NaBH4d)
a) O3 b) Zn, H2O OH NH2 CH3 F3C H H3C OH CH3 F OHe)
1) OsO4 2) H2O2f)
Cl2 CHCl34) Indicare la stereochimica del/dei prodotti che si formano nella seguente reazione analizzando in dettaglio il meccanismo
del passaggio 1
1. BH3/THF 2. H2O2, OH
-5) Realizzare la seguente trasformazione indicando in dettaglio le condizioni necessarie per ogni passaggio:
Cl OH
OH
6)Illustrare in dettaglio il meccanismo di addizione di HBr al propene in presenza di perossidi:
7) Scrivere le strutture conformazionali dei seguenti composti (sedia) indicando per ciascuno la conformazione più stabile
Cl Br
