CIT di CHIMICA ORGANICA 2019-II

CIT di CHIMICA ORGANICA

2019-II

Cognome:_______________________ Nome:______________________ n° matr._______________

1) Nomenclatura: riportare il nome sistematico IUPAC dei seguenti composti. N.B.: le configurazioni dei centri stereogenici e dei doppi legami vanno indicate con le notazioni R, S ed E, Z solo se evidenziate nelle formule.

a)

b)

F Cl

H3CO

c)

2) Stereochimica: indicare le configurazioni dei centri stereogenici e dei doppi legami mediante le notazioni R, S ed E, Z,

3)Reattività gruppi funzionali: scrivere le formule di struttura dei composti che si formano nelle seguenti reazioni precisando, quando necessario, la stereochimica dei prodotti.

a)

H

_Br

CH

₃

O

-

K

+

50 °C

b)

H₂SO₄ OH 

c)

1) Hg(CH3COO-)2/THF 2) NaBH4

d)

a) O₃ b) Zn, H₂O OH NH₂ CH3 F3C H H3C OH CH3 F OH

e)

1) OsO4 2) H2O2

f)

Cl₂ CHCl₃

4) Indicare la stereochimica del/dei prodotti che si formano nella seguente reazione analizzando in dettaglio il meccanismo

del passaggio 1

1. BH₃/THF 2. H2O2, OH

-5) Realizzare la seguente trasformazione indicando in dettaglio le condizioni necessarie per ogni passaggio:

Cl _OH

OH

6)Illustrare in dettaglio il meccanismo di addizione di HBr al propene in presenza di perossidi:

7) Scrivere le strutture conformazionali dei seguenti composti (sedia) indicando per ciascuno la conformazione più stabile

Cl Br