Prova scritta di Chimica Organica dell’11/2/2013

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Prova scritta di Chimica Organica dell’11/2/2013

Nome e Cognome_____________________________________________________

Matricola____________________________________________________________

Corso di Laurea Restauro T Restauro M Materiali T

1. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti completi di descrittori R,S,E,Z (si evidenzi l’ordine di priorità). Evidenziare anche la catena principale e la corretta numerazione della stessa, nonché indicare per ciascuno quanti possibili stereoisomeri esistono.

O

Cl Br

CN

NO2 OH

2. Scrivere il meccanismo completo dell’addizione di bromo all’E-3-esene. Che caratteristica ha il prodotto finale?

3. Completare

HNO3/H+

A

C6H5NO2 Cl2/AlCl3

B

C6H4ClNO2

rid

C

C6H6ClN

1) NaNO2/H+ 2) OH-

D

C6H5ClO

4. Restauro T e M Prevedete quale saranno il/i prodotti dell’eliminazione E2 del seguente

composto. Commentate.

Br

Materiali Descrivere un cromatografo HPLC

5. Restauro T Prevedete i prodotti delle seguenti reazioni. Commentate i risultati:

O

CH3OH/H+

CH3OH/

CH3ONa

Restauro M e Materiali Scrivere il meccanismo della reazione di polimerizzazione di

O

iniziata da CH

3

O

-

Voto

(2)

Prova scritta di Chimica Organica dell’11/2/2013 (Soluzione)

1.

O

Cl Br

CN

NO2 OH

(3R,5R)-3(5)-bromo-5(3)-clorocicloesanone

Numerare il ciclo in senso orario od antiorario è uguale.

Le priorità sono come in figura perchè l'alogeno (Cl o Br) hanno n. a. maggiore dell'ossigeno.

Il centro col Cl ha il gruppo a priorità inferiore davanti per cui il centro è R.

2 centri asimmetrici = 4 stereoisomeri 1

2 3

1 2 3

2-nitrofenolo 1

3 2 4

5 3' 4'

5'

(2S,3E)-2-propilpent-3-enonitrile

La catena deve contenere più funzioni possibili per cui la principale è quella col doppio legame anche se entrambe sono lunghe uguali. Nelle priorità l'N prevale sul C e il doppio legame su quello singolo.

Nel doppio legame i due H sono da parti opposte per cui la configurazione è Z.

2 centri di stereoisomeria = 4 stereoisomeri 1

2 3

2.

Br2 Br

Br Br

Br

H Br

H Br

H Br

H Br

Il prodotto è meso, perchè pur avendo 2 centri asimmetrici ha un piano di simmetria

3.

HNO3/H+ Cl2/AlCl3 rid

1) NaNO2/H+ 2) OH-

NO2 NO2

Cl

NH2

Cl

OH

Cl

4. Restauro T e M

BrMe

Br

Me

H

L’eliminazione con

meccanismo E2 può avvenire solo con gli atomi a 180°, per cui prima si deve raggiungere la conformazione col bromo assiale. A questo punto c’è solo un idrogeno a 180° quindi un solo prodotto.

Materiali

(3)

5. Restauro T

O

CH3OH/H+

O

H OMe

OH + H+

l'epossido protonato ha caratteristiche di carbocatione per cui l'attacco avverrà sul carbonio che dà il carbocatione più stabile

O

OMe

CH3O CH3OH OH

OMe + CH3O-

La reazione è una SN2 per cui la sostituzione avverrà sul carbonio meno sostituito.

Restauro M e Materiali

O O

MeO CH3O

La reazione è una SN2 per cui la sostituzione avverrà sul carbonio meno sostituito e proseguirà fino ad esaurimento dell'epossido o a neutralizzazione della soluzione.

O n

O

MeO O H

n poi H+

Figure

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