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43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori Problema 30 Life of Ladybug
a) Le strutture A, B, C, D, E, F, sono illustrate qui sotto:
O
O O
O
CH3
CH3
O
H
O
O O
O
CH3
CH3 CH2 CH2 C
O
H
O O
CH2 CH2 C O
H O
O CH3O−
+
A
H2O/OH− calore
−
idrolisi − estere
H2O/OH− calore
- CO2
O C
CH2 O
CH2 CH2 C O
H CH3
OH OH
O C
CH2 O
CH2 CH2 CH O CH3
O O
C CH2 O
CH2 CH2 C O
H
CH3OH/H
B
H+
C
−
+
O C CH2
O
CH2 CH2 CH
O CH3
O
O C CH
O
CH2 CH2 CH
O CH3
O O
O O O
O
O
O
CH3 NaH
C
C D
H2O/OH− calore idrolisi estere condensazione
di Claisen
O C CH
O
CH2 CH2 CH
O
O O
O
O
CH2 CH2 CH2 CH
O
O O
O
O
H2O/OH− calore
−
E
CH3COO NH4
- CO2
− +
O
O O
O
NH
O
O O
O
NH2 NaCNBH3
F
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43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori
b) Viene ora mostrato il meccanismo di formazione di G a partire da F, a parte l’idrolisi degli acetali.
C O
H C
NH2 H
O H
C O
H H2N
OH
N H
OH2
F
pH 1
..
pH 5+
pH 5
+
..
+
C O
H N
O O
O O
O H
H H
C O
H N
H
O O
O O
O H
H
C OH
H HN
O
COOCH3 H3COOC
H2O/H+
immina +
..
tautomeria
+ ..:
..
+
H2O/H+ H2O/H+
pH 5 pH 5
N O
COOCH3 H3COOC
N OH
COOCH3 H3COOC
N O
COOCH3 H3COOC
H2O/H+ +
ione immonio
tautomeria
H2O/H+ +
:..
H2O/OH
idrolisi estere
− calore
G
pH 5c) Infine, le molecole H e I sono illustrate qui sotto:
N O C C
O
O O
O
N O
N CH2
N CH3
H2O/OH
− −
−
- CO2 calore
H
(200 ppm)
Ph3P=CH2
reazione di Wittig
I
H2/Pd
