Le strutture dei composti A, B1, B2, C, sono riportate qui di seguito: Problema 29 Acyclic β -amino acids a) www.pianetachimica.it 43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori

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43 IChO - Soluzioni preliminari dei Problemi Preparatori Problema 29 Acyclic β-amino acids

a) Le strutture dei composti A, B1, B2, C, sono riportate qui di seguito:

C H O

N

H₂ O CH₃ C

N O CH₃

+ H

A

CH

N O CH₃

O C

O C

C H₃

O Cl O

C C O H₃

CH

N O CH₃

C CH

O

H

NEt₃

..

..

+

O C

O C H₃

C

N O CH₃

C O

H H O

C O C H₃

C

N O CH₃

C O

H H

B1 B2

+

3R,4S

R S

3S,4R

S R

O H

C

N O CH₃

C O

H H O

C O C H₃

C

N O CH₃

C O

H H Lipasi

B1 + B2

B1 C

+

3R,4S

R S

3S,4R

S R

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b) Qui sotto è illustrata la struttura dei composti D, E, F, G:

Si Cl

Et Et Et

O C

N O CH₃

C O

H H

O C

NH C O

H H

C

Piridina

D

(CAN)

E ( β -lattame)

(Boc)₂O (NH₄)₂Ce(NO₃)₆

R (Et)₃Si S

R (Et)₃Si S

O OTES O

OAc

O

H H

AcO O

H

BzO O

C N C O

H H

C O

O C CH₃ CH₃ C H₃

NaH THF

Baccatin-III F

R (Et)₃Si S

NH O C

O OTES O

OAc

O

H H

BzO AcO O

H O

H Ph

C O O

C CH₃ C H₃

CH₃

Baccatin-III-O-G

Soluzione proposta da

Prof. Mauro Tonellato

ITIS Natta – Padova