I.I.S. FERRARIS-FERMI - I.T.T. Galileo Ferraris - Verona PROGRAMMAZIONE PER DISCIPLINA Anno scolastico 2019/2020

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I.I.S. “FERRARIS-FERMI” - I.T.T. “Galileo Ferraris” - Verona PROGRAMMAZIONE PER DISCIPLINA

Anno scolastico 2019/2020

INDIRIZZO Chimica e materiali e biotecnologie - ARTICOLAZIONE – Biotecnologie amnbientali COORDINAMENTO DELLA DISCIPLINA “CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA ” - CLASSE TERZA LIBRO DI TESTO: Hart, Hadad, Craine, Hart “Chimica Organica” (8^ ediz.) Zanichelli

COMPETENZE CHIAVE EUROPEE:

Nella rosa delle otto competenze chiave europee, lo studio della chimica organica nel secondo biennio concorre a sviluppare in particolar modo:

1) competenza matematica e competenza di base in scienza e tecnologia 2) spirito di iniziativa e imprenditorialità

ASSE CULTURALE: Scientifico-tecnologico COMPETENZE DISCIPLINARI:

La disciplina, nell’ambito della programmazione del Consiglio di classe, concorre in particolare al raggiungimento dei seguenti risultati di apprendimento, relativi all’indirizzo, espressi in termini di competenza:

1) acquisire i dati ed esprimere qualitativamente e quantitativamente i risultati delle osservazioni di un fenomeno attraverso grandezze fondamentali e derivate;

2) individuare e gestire le informazioni per organizzare le attività sperimentali;

3) utilizzare i concetti, i principi e i modelli della chimica per interpretare la struttura dei sistemi e le loro trasformazioni;

4) essere consapevole delle potenzialità e dei limiti delle tecnologie, nel contesto culturale e sociale in cui sono applicate;

5) controllare progetti e attività, applicando le normative sulla protezione ambientale e sulla sicurezza;

6) redigere relazioni tecniche e documentare le attività individuali e di gruppo relative a situazioni professionali

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TEMPI BLOCCHI TEMATICI CONOSCENZE ABILITÀ

24 ORE

LEGAME CHIMICO E LE FORMULE DI STRUTTURA

 Configurazione elettronica dello strato di valenza

 Simbologia di Lewis per gli atomi

 Legame covalente e ionico

 Principali interazioni intermolecolari: interazioni Keesom, Debye, London, legame a idrogeno

 Teoria VSEPR e geometria molecolare

 Polarità delle molecole

 Modello a orbitali

 Orbitali ibridi; legame

σ

e

π

 Cenni alla teoria del legame di valenza (VB) e a quella dell’orbitale molecolare (OM)

 Coniugazione e risonanza

 Carica formale

 Rappresentazione delle molecole organiche

 Isomeri strutturali

 Rappresentare e distinguere i diversi tipi di legami chimici e le condizioni per la loro formazione

 Prevedere la geometria delle molecole e la loro polarità

 Mettere in relazione la polarità di una molecola allo stato di aggregazione e alla solubilità in solventi polari e apolari

 Riconoscere le interazioni intermolecolari, la geometria delle molecole e le proprietà fisiche delle sostanze

 Interpretare i legami semplici e multipli ricorrendo agli orbitali ibridi

 Riconoscere la possibilità di coniugazione e rappresentarla mediante formule di risonanza.

 Saper rappresentare le molecole organiche e intrepretare correttamente le simbologie utilizzate

 Riconoscere la possibilità di osservare la presenza di isomeri strutturali (catena, gruppo funzionale, posizione) per semplici strutture a partire dalla formula molecolare

2 ORE

CARATTERISTICHE DEL CARBONIO E PRINCIPALI COMPOSTI

ORGANICI

 Peculiarità del carbonio nei composti organici

 Classificazione dei composti organici in base ai gruppi funzionali

 Descrivere le caratteristiche dell’atomo di carbonio e correlarla alla sua presenza nei composti organici

 Classificare un composto organico sulla base dei gruppi funzionali in esso presenti.

 Correlare le proprietà chimiche e chimico-fisiche alla struttura microscopica dei principali gruppi funzionali (durante tutto l’anno)

20 ORE ALCANI E

CICLOALCANI

 Struttura e nomenclatura IUPAC degli alcani e cicloalcani

 Proprietà fisiche

 Ibridi sp³ del carbonio: legame

σ

 Isomeria (isomeria di struttura, stereoisomeria conformazionale e configurazionale).

 Reazioni: combustione e alogenazione (sostituzione radicalica)

 Scrivere la formula di struttura di un composto dato il nome IUPAC e viceversa.

 Rappresentare e denominare una specie chimica organica mediante formule di struttura, condensate, scheletriche e prospettiche.

 Correlare la struttura funzionale e spaziale delle molecole con le loro proprietà fisiche e chimiche.

 Scrivere l’equazione bilanciata di combustione di un alcano.

 Descrivere le fasi del meccanismo radicalico di alogenazione e prevedere i possibili prodotti di reazione in relazione isomerica

 Distinguere le isomerie e individuare le strutture dei composti che stanno tra loro in relazione isomerica

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20 ORE IDROCARBURI INSATURI

 Nomenclatura e classificazione degli idrocarburi insaturi

 Ibridi sp² e sp del carbonio: legame doppio e triplo

 Isomeria geometrica cis/trans, E/Z negli alcheni

 Reazioni degli alcheni e i relativi intermedi e meccanismi: addizioni ioniche al doppio legame, idroborazione, idrogenazione, ossidazione

 Significato di elettrofilo, nucleofilo, carbocatione, radicale

 Scrivere la formula di struttura di un composto dato il nome IUPAC e viceversa

 Descrivere e rappresentare il legame multiplo C-C

 Distinguere, classificare e rappresentare le isomerie cis/trans, E/Z negli alcheni

 Scrivere le equazioni per i passaggi di una reazione radicalica

 Distinguere le specie elettrofile da quelle nucleofile

 Classificare i carbocationi

 Prevedere in casi semplici i prodotti della reazione di addizione in base alla regola di Markovnikov

 Applicare sinteticamente le principali trasformazioni degli alcheni e degli alchini

24 ORE COMPOSTI AROMATICI

 Struttura e risonanza del benzene

 Modello orbitalico del benzene

 Nomenclatura dei composti aromatici

 Reazioni dei composti aromatici: la sostituzione elettrofila aromatica

 Effetti dei sostituenti nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica: attivazione e orientazione

 Attribuire il nome alle strutture di composti aromatici

 Rappresentare e riconoscere le strutture di Kekulé e di risonanza del benzene

 Spiegare la differenza di reattività tra un sistema benzenico e un alchene

 Interpretare e prevedere gli effetti attivanti e orientanti dei principali sostituenti dell’anello benzenico

 Illustrare mediante esempi le principali reazioni di sostituzione elettrofila

 Scrivere i meccanismi delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e tracciare i diagrammi dell’energia di reazione

22 ORE ALOGENURI ALCHILICI

 Classificazione degli alogenuri alchilici

 Sostituzione nucleofila

 Meccanismi di sostituzione: SN1 e SN2

 Reazione di eliminazione E1 ed E2

 Classificare gli alogenuri in metilici, primari, secondari, terziari, aromatici, vinilici, allilici

 Applicare i concetti generali di polarità di legame, di polarizzabilità, di acidità e basicità secondo Broensted all’interpretazione delle reazioni di sostituzione e di eliminazione

 Interpretare il tipo di meccanismo di reazione osservato sulla base della struttura dell’alogenuro, del tipo di nucleofilo e del solvente

 Saper prevedere i prodotti di reazione di una reazione e la loro quantità relativa in base alla competizione tra sostituzione ed eliminazione

 Progettare i meccanismi e scrivere le equazioni delle reazioni di sostituzione nucleofila

 Tracciare i diagrammi dell’energia di reazione per le SN1 e SN2

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20 ORE ALCOLI, FENOLI, TIOLI ED ETERI

 Nomenclatura e classificazione di alcoli tioli ed eteri

 Proprietà fisiche

 Proprietà acido/base degli alcoli, fenoli e tioli

 Reazioni caratteristiche degli alcoli (formazione di sali, disidratazione acido catalizzata, con acidi alogenidrici, ossidazione, alogenazione con PBr3 e SOCl2)

 Metodi di preparazione degli eteri simmetrici e asimmetrici (sintesi di Williamson)

 Reagenti di Grignard (cenni)

 Epossidi

 Denominare secondo la nomenclatura comune o IUPAC alcoli, fenoli, tioli ed eteri

 Distinguere alcoli primari, secondari e terziari.

 Rappresentare un alcol o un fenolo mediante formule di struttura, condensate, scheletriche e modelli molecolari.

 Interpretare le particolari proprietà fisiche degli alcoli sulla base del legame a idrogeno.

 Sulla base dei valori di pKa e della struttura prevedere il comportamento acido-base di alcoli, tioli e fenoli.

 Impostare gli equilibri acido-base cui un alcol, tiolo o fenolo può partecipare.

 Dato un alcol, un tiolo o un etere individuare i reagenti e le condizioni di preparazione

 Prevedere i prodotti delle reazioni caratteristiche degli alcoli e tioli

 Progettare e scrivere equazioni di formazione di reattivi di Grignard.

 Prevedere i prodotti delle reazioni caratteristiche dei reattivi di Grignard e degli epossidi.

Trasversale per tutto

l’a.s.

SINTESI E CARATTERIZZAZIONE

DEI COMPOSTI ORGANICI

 Sintesi organica

 Caratterizzazione dei composti organici

 Retrosintesi

 Utilizzare le proprietà fisiche di un composto organico (p.eb., p.fus., spettro IR) per confermarne la struttura e valutarne la purezza.

 Saper consultare le tabelle che riportano le principale bande IR caratteristiche dei più comuni gruppi funzionali.

 Dato lo spettro IR di un composto incognito, fare delle ipotesi ragionevoli sulla natura dei gruppi funzionali in esso presenti.

 Data una molecola organica, proporre una reazione o una sequenza di reazioni che, partendo da opportuni precursori, possa realizzare la sua sintesi.

 Applicare i meccanismi di reazione per prevedere la struttura dei prodotti di una reazione (e delle reazioni concorrenti)

 Applicare strategie di sintesi secondo la logica retroattiva (retrosintesi)

 Calcolare le quantità di reagenti per preparare una prefissata quantità di prodotto

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Trasversale per tutto

l’a.s.

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

 Cristallizzazione dell’acido salicilico e determinazione del punto di fusione

 Separazione di un miscuglio mediante estrazione con solventi immiscibili

 Estrazione della trimiristina dalla noce moscata

 Distillazione semplice (a pressione atmosferica) e frazionata

 Saggi di insaturazione (Br2 – KMnO4)

 Conversione dell’acido maleico in acido fumarico

 Velocità relative di bromurazione di composti aromatici

 Sintesi del p-tert-butilfenolo

 Nitrazione del benzoato di etile

 Reattività degli alogenuri in condizioni SN2 e SN1

 Prove di solubilità in acqua dei vari alcoli e dei fenoli

 Reattività degli alcoli con il sodio

 Saggio di Lucas

 Seguire un protocollo di progettazione di sintesi organiche

 Identificare la vetreria più adatta e montare la strumentazione occorrente per effettuare i vari tipi di analisi e di sintesi organiche

 Applicare i principi chimico-fisici (equilibrio, equilibri di fase) per comprendere le tecniche di separazione/ purificazione

 Applicare le operazioni di cristallizzazione, distillazione semplice, distillazione frazionata, estrazione con solvente, cromatografia su strato sottile, punto di fusione

 Relazionare sulle esperienze di laboratorio in modo chiaro, con disegni esplicativi e tabelle riassuntive di dati sia in forma scritta sia orale, anche utilizzando sia software specifico, sia generico.

Trasversale per tutte le attività di laboratorio

SICUREZZA NEL LABORATORIO

CHIMICO

 Norme generali di sicurezza del laboratorio chimico

 Normativa CLP 1272/2008:

 Pittogrammi

 Frasi H e P

 Etichettatura

 Procedure di smaltimento delle sostanze da utilizzare.

 Comprendere le etichette dei materiali utilizzati in laboratorio.

 Reperire da letteratura tecnico scientifica, anche in lingua inglese, da banche dati, anche on line le caratteristiche e le principali proprietà chimiche e fisiche dei prodotti da utilizzare

 Conoscere e rispettare le norme generali del regolamento di laboratorio.

 Operare in laboratorio con la consapevolezza dei rischi e la conseguente adozione di norme di prudenza circa il comportamento, l’uso di strumenti e la manipolazione delle sostanze di cui conoscono le note di rischio

 Applicare le procedure antinfortunistiche e di smaltimento

INDICAZIONI OBIETTIVI MINIMI PER RECUPERO DEBITO  Gli obiettivi minimi sono evidenziati in neretto nel testo della Programmazione in termini di conoscenze e abilità.

Data ____________ Il coordinatore ___________________________________ I docenti _________________________________________________________________________________________________