Sintesi dell'acido cinnamico (E-3-fenilpropenoico)
Introduzione
La sintesi si basa sulla reazione di Knoevenagel dell'acido malonico con un'aldeide non enolizzabile. Questa reazione consiste nell'uso di piridina come base.
Scheda della reazione
Benzaldeide 23 mmoli (d = 1.044 g/mL, m.w. = 106.12 g/mol) Acido Malonico 1.0 equivalenti (m.w. = 102.22 g/mol) Piridina 4 mL (tossico, irritante, sotto cappa!!) Piperidina ca. 10 gocce
HCl 2M
Etere di Petrolio
Procedura: Si scioglie l'acido malonico in piridina in una beuta da 50 mL. Si
aggiunge alla soluzione la benzaldeide e si riscalda a bagnomaria (ca. 70-80 °C) aggiungendo la quantità catalitica di piperidina.
Il progredire della reazione è evidenziato dalla formazione di CO2 per
decarbossilazione del prodotto di addizione. Si continua il riscaldamento fino a che non finisce la formazione di CO2 (ca. 45 min). Al termine si aggiunge HCl 2M fino
ad un volume totale di 30 mL e si filtra il solido risultante sotto vuoto. Si lava il solido sul filtro in successione con HCl 2M, acqua ed etere di petrolio, aspirando a fondo con la pompa dopo ogni lavaggio. Si cristallizza da una miscela di acqua ed etanolo: si aggiungono al solido 30 mL di acqua e si riscalda ad una temperatura di circa 80 °C e si aggiunge etanolo fino a completa dissoluzione del solido.
