REAZIONI ACIDO-BASE

REAZIONI ACIDO-BASE

 Teoria Arrhenius (1887)

“Acido è una specie chimica che in soluzione acquosa si dissocia per dare uno (monoprotico) o più (poliprotico) ioni idrogeno”.

“Base è una specie chimica che in soluzione acquosa dà uno o più ioni ossidrile”.

HNO

NO

+ H

NaOH Na

+ OH

 Teoria Brönsted-Lowry

“Acido è un specie chimica in grado di donare uno ione idrogeno ad un’altra” – “Base è una specie chimica in grado di accettare uno ione idrogeno da un’altra”.

Sistemi acido-base / coppie coniugate acido-base

HNO

+ H

O H

O

+ NO

 Teoria Lewis (1923)

“Acido è una specie chimica in grado di accettare una coppia di elettroni da un’altra” - “Base è una specie chimica in grado di donare una coppia di elettroni ad un’altra”.

Mentre tutte le coppie acido-base secondo Brönsted-Lowry sono anche coppie acido-base secondo Lewis, non è vero il contrario.

[Cu(H

O)

]

+ NH

[CuNH

(H

O)

]

+ H

O

HA + H

O H

O

+ A

HA + B BH

+ A

Keq = a(BH

) a(A

) / a(HA) a(B) a = attività o concentrazione attiva = f x c

Se c 0 allora f 1 a = c

f consente di operare su di una soluzione a concentrazione c NON IDEALE come se lo fosse

Keq = [BH

] [A

] / [HA] [B]

Keq = [H

O

] [A

] / [HA] [H

O]

[H

O] Keq = Ka = [H

O

] [A

] / [HA]

B + H

O BH

+ OH

Keq = [BH

] [OH

] / [B] [H

O]

[H

O] Keq = Kb = [BH

] [OH

] / [B]

HClO

> HBr > H

SO

> HCl

SOSTANZE ANFIPROTICHE - AUTOPROTOLISI

H

O + H

O H

O

+ OH

[H

O]

Keq = Kw = [H

O

] [OH

] = 1 x 10

a 25 °C

[H

O

] = [OH

] = 10

mol L

a 25 °C

pH = - log [H

] = - log 10

= 7 soluzione neutra

- log Kw = - log [H

O

] [OH

]

pKw = - log [H O

] - log [OH

] pKw = pH + pOH [H

O

] > 10

soluzione è acida e il pH < 7

[H

O

] < 10

soluzione è basica e il pH > 7

HA + H

O H

O

+ A

Ka = [H

O

] [A

] / [HA]

A

+ H

O HA + OH

Kb = [AH] [OH

] / [A

]

Ka x Kb = ([H

O

] [A

] / [HA]) x ([AH] [OH

] / [A

])

Ka x Kb = Kw = [H

O

] [OH

] = costante a t° costante

CALCOLO del pH per soluzioni acquose di ACIDI E BASI MONOPROTICI FORTI

Se C

> 10

allora [H

] = C

Calcolare il pH di una soluzione 2.0 10

M di HCl

[H

O

] = 2 10

pH = - log (2 10

) = 3 –log 2 = 3-0,30 = 2,70

Calcolare il pH di una soluzione 10

M di HCl HA + H

O H

O

+ A

H

O + H

O H

O

+ OH

[H

O

] = [OH

] + [A

] EN [A

] = C

BM

Kw = [H

O

] [OH

]

[H

O

] = Kw / [H

O

] + C

[A

] = C

Kw / [H

O

] = [OH

] [H

O

]

= C

[H

O

] + Kw

[H

O

]

- C

[H

O

] – Kw = 0 ax

+ bx + c = 0

x

- 10

x - 10

= 0 x = [-b ± (b

– 4ac)

] / 2a

pH = 6,98

Calcolare il pH di una soluzione 10

M di NaOH B + H

O BH

+ OH

H

O + H

O H

O

+ OH

[OH

] = [H

O

] + [BH

] EN [BH

] = C

BM

Kw = [H

O

] [OH

]

Kw / [H

O

] = [H

O

] + C

[BH

] = C

Kw / [H

O

] = [OH

] Kw = [H

O

]

+ C

[H

O

]

[H

O

]

+ C

[H

O

] – Kw = 0 x

+ 10

x - 10

= 0

pH = 7,02

TITOLAZIONE ACIDO FORTE con BASE FORTE

Equivalenti titolante = Equivalenti analita nel

campione

50,00 mL HCl 1M titolati con NaOH 1M Prima che inizi la titolazione

[H

O

] = 1 pH = 0

Dopo l’aggiunta di 10,00mL

[H

O

] = (50x1)–(10x1)/60 = 40/60 = 0,666 = 6,66 10

pH = 1-log 6,66 = 0,177 = 0,18

Dopo l’aggiunta di 20,00mL

[H

O

] = (50x1)–(20x1)/70 = 30/70 = 0,4286 = 4,29 10

pH = 1-log 4,29 = 0,37

Dopo l’aggiunta di 30,00mL

[H

O

] = (50x1)–(30x1)/80 = 20/80 = 0,25 = 2,50 10

pH = 1-log 2,50 = 0,6

Dopo l’aggiunta di 40,00mL

[H

O

] = (50x1)–(40x1)/90 = 10/90 = 0,111 = 1,11 10

pH = 1-log 1,11 = 0,955 Dopo l’aggiunta di 49,90mL

[H

O

] = (50x1)–(49,9x1)/99,9 = 0,1/99,9 = 1 10

pH = 3

Al punto equivalente NaCl

[H

O

] = [OH

] = 10

pH = 7

Dopo il p.e. 0,10 mL di NaOH in eccesso

[OH

] = (0,1x1)/100,1 = 1 10

pOH = 3 pH = 11

Prima punto equivalente [H

O

] = [(VxN)

–(VxN)

]/V

Al punto equivalente

[H

O

] = [OH

] soluzione del sale Dopo il punto equivalente

[OH

] = (VxN)

/V

CALCOLO del pH per soluzioni acquose di ACIDI E BASI MONOPROTICI DEBOLI

HA + H

O H

O

+ A

H

O + H

O H

O

+ OH

[H

O

] = [OH

] + [A

] EN [A

] + [HA] = C

BM

Kw = [H

O

] [OH

]

Ka = [H

O

] [A

] / [HA]

[HA] = C

– [A

]

[A

] = [H

O

] – [OH

] [OH

] = Kw / [H

O

]

Ka = [H

O

] [A

] / [HA]

[H

O

] ([H

O

] - Kw/[H

O

])

C

- [H

O

] + Kw/[H

O

]

Ka =

x (x - Kw/x) C

- x + Kw/x Se [H

O

] = x Ka =

X

+ Ka X

– (Kw+C

Ka) X - KaKw = 0

1° approssimazione

HA è comunque un acido quindi [H

O

] >>> [OH

]

[H

O

] = [OH

] + [A

] = [A-]

[A

] + [HA] = C

Kw = [H

O

] [OH

]

Ka = [H

O

] [A

] / [HA]

[HA] = C

– [H

O

]

[H

O

] [H

O

]

C

- [H

O

]

Ka =

X

C

- X Ka =

Se [H

O

] = x

X

= Ka (C

– X) X

+ KaX - KaC

= 0

2° approssimazione (fattore KaX trascurabile rispetto a KaC

)

HA è un acido debole quindi poco dissociato [H

O

] <<< C

Kw = [H

O

] [OH

]

Ka = [H

O

] [A

] / [HA]

[HA] = C

– [H

O

] = C

[H

O

] = [A

]

X

C

Ka =

Se [H

O

] = x

X

= Ka C

X = Ka C

HA + H

O H

O

+ A

C_HA-x x x

C

> 10

e Ka < 10

X = (Ka C

)

- log [H

O

] = - log (Ka C

)

= - ½ log (KaC

) pH = - ½ log Ka + (– ½ log C

) = ½ pKa – ½ log C

Calcolare il pH di una soluzione 0,2 N di Acido Formico Ka = 1,8 10

HCOOH + H

O H

O

+ HCOO

Ka C

[H

O

] = = 1,8 10

x 0,2 =

= 6 10

pH = 2,22

3,6 10

1° approssimazione [H

O

] >>> [OH

]

[OH

] circa 10

<<<< 6 10

2° approssimazione [H

O

] <<< C

6 10

<< 2 10

B + H

O BH

+ OH

H

O + H

O H

O

+ OH

[OH

] = [H

O

] + [BH

] [BH

] + [B] = C

Kw = [H

O

] [OH

]

Kb = [BH

] [OH

] / [B]

[B] = C

– [BH

]

[BH

] = [H

O

] – [OH

] [H

O

] = Kw / [OH

]

Kb = [BH

] [OH

] / [B]

[OH

] ([Kw/[OH

] – [OH

])

C

– Kw/[OH

] + [OH

]

Kb =

Se [OH

] = x x (Kw/x - x) C

- Kw/x + x Kb =

X

+ Kb X

– (Kw+C

Kb) X - KbKw = 0

1° approssimazione

B è comunque una base quindi [OH

] >>> [H

O

]

[OH

] = [H

O

] + [BH

] = [HB

] [BH

] + [B] = C

Kw = [H

O

] [OH

]

Kb = [BH

] [OH

] / [B]

[B] = C

– [OH

]

[OH

] [OH

] C

- [OH

]

B + H

O BH

+ OH

Kb =

C_HA-x x x

X

C

- X Se [OH

] = x Kb =

X

= Kb (C

– X) X

+ KbX - KbC

= 0

2° approssimazione (fattore KbX trascurabile rispetto a KbC

)

B è una base debole quindi poco dissociata [OH

] <<< C

Kw = [H

O

] [OH

] [OH

] = [HB

]

Kb = [BH

] [OH

] / [B]

[B] = C

– [OH

] = C

X

C

Kb =

Se [OH

] = x

X

= Kb C

X = Kb C

C

> 10

e Kb < 10

X = (Kb C

)

- log [OH

] = - log (Kb C

)

= - ½ log (KbC

) pOH = - ½ log Kb + (– ½ log C

) = ½ pKb – ½ log C

pOH = pKw - pH e Kb = Kw / Ka - pH + pKw = ½ p(Kw/Ka) – ½ log C

pH = pKw - ½ p(Kw/Ka) + ½ log C

pH = pKw - ½ pKw – ½ p(1/Ka) + ½ log C

pH = + ½ pKw + ½ pKa + ½ log C

Calcolare il pH di una soluzione 0,1 N di Ammoniaca pKa = 9,244

NH

+ H

O NH

+ OH

Ka = 10

Kb = Kw/Ka = 10

/10

= 1,75 10

pH = + ½ pKw + ½ pKa + ½ log C

Kb C

[OH

] = = 1,75 10

x 0,1 = 1,75 10

Kw

[OH

]

[H

O

] = pH = 11,12

FRAZIONE MOLARE di UNA SPECIE CHIMICA

Computo delle masse in funzione di un parametro variabile

[HA]

C

Frazione di HA = 

= ^[HA]

[HA] + [A

]

=

Frazione di A

= 

= [A

] C

[A

]

[HA] + [A

]

=



+ 

= 1

Dividendo numeratore e denominatore per [HA] Ka [H

] [A

]

[HA] ⁼



= ¹

1 + Ka/[H

]

[H

] [H

] + Ka

=



= ^Ka/[H+]

1 + Ka/[H

]

Ka

[H

] + Ka

=

CALCOLO del pH per soluzioni acquose di ACIDI E BASI POLIPROTICI

ACIDI FORTI alla 1° dissociazione e 2° dissociazione Acidi del tipo H

SO

H

SO

+ H

O H

O

+ HSO

Ka

>> 1

HSO

+ H

O SO

+ H

O

Ka

=2,1 10

C

= c [H

O

] = 2c

Calcolare il pH di una soluzione 0,05M di acido solforico

[H

O

] = 2c = 0,1M pH = 1

ACIDI / BASI DEBOLI ANCHE alla 1° dissociazione Ka

>> Ka

, Ka

>> Ka

H

S, H

SO

, H

CO

, H

PO

, H

BO

, H

C

O

[H

O

] = (Ka

C

)

pH = ½ pKa

– ½ log C

[OH

] = (Kb

C

)

pH = + ½ pKw + ½ pKa + ½ log C

ACIDI FORTI alla 1° dissociazione e deboli alla seconda

Acidi con Ka

>>> Ka

si comportano come acidi monoprotici

CALCOLO DEL pH di una soluzione contenente un sale del tipo NaHA o Na

HA

HS

, HSO

, HCO

, H

PO

, HPO

, H

BO

, HC

O

HA

+ H

O H

A + OH

HA

+ H

O A

+ H

O

^[H

^O

^{] [A}

^]

[HA

] Ka

=

[H

A] [OH

] [HA

] Kb

=

2[A

] + [HA

] + [OH

] = [H

O

] + [Na

] [A

] + [HA

] + [H

A] = C

Kw = [H

O

] [OH

]

[A

] = Ka

[HA

]/[H

O

] [H

A] = Kb

[HA

]/[OH

]

[OH

] = Kw/[H

O

]

[Na

] = C

2[A

] + [HA

] + [OH

] = [H

O

] + [A

] + [HA

] + [H

A]

[A

] + [OH

] = [H

O

] + [H

A]

[H

O

] = [OH

] + [A

] - [H

A]

Ka

[HA

]/[H

O

] -

Kw/Ka

([HA

] [H

O

]/Kw) Kw/[H

O

] +

[H

O

] =

Ka

[HA

]/[H

O

] - Kw/[H

O

] +

[H

O

] =

Kb

[HA

]/[OH

]

[H

O

]

= Ka

[HA

] + Kw

1 + [HA

]/Ka

[H

O

]

= Ka

[HA

] + Kw 1 + [HA

]/Ka

1° approssimazione Ka

>>> Kw

[H

O

]

= Ka

[HA

] 1 + [HA

]/Ka

2° approssimazione Ka

<<< [HA

] [HA

]/Ka

>>> 1 [H

O

]

= Ka

[HA

]

[HA

]/Ka

= Ka

Ka

[H

O

] = ^Ka

Ka

- log [H

O

] = - log (Ka

Ka

)

= - ½ log (Ka

Ka

) pH = + ½ (pKa

+ pKa

)

Il valore del pH di una soluzione è in modo approssimato

indipendente dalla concentrazione del sale NaHA

FRAZIONE MOLARE di UNA SPECIE CHIMICA

per un acido poliprotico

pI = + ½ (pKa

+ pKa

)

SOLUZIONI TAMPONE HA + NaA

CH

COOH/CH

COONa – NaH

PO

/Na

HPO

– NaHCO

/Na

CO

A

+ H

O HA + OH

HA + H

O A

+ H

O

_{Ka = [H}

3

O

] [A

] / [HA]

Kb = [AH] [OH

] / [A

] [A

] = C

– y + x

Kw = [H

O

] [OH

] [HA] = C

– x + y

x

y

[H

O

] = x [OH

] = y

1° approssimazione Ka > Kb y trascurabile [A

] = C

+ x

[HA] = C

– x

Equazione di 3° grado

Ka = x (C

+ x) / C

- x Ka C

– Ka x = x C

+ x

X

+ X (C

+ Ka) - Ka C

= 0

2° approssimazione anche x è trascurabile per il principio di Le Chatelier

[A

] = C

[HA] = C

[H

O

] = Ka [HA]

[A

] = Ka C

C

pH = pKa + log ^C

C

[H

O

] = Ka [HA]

[A

] - log [H

O

] = - log Ka + log [A-]/[HA]

pH = pKa + log [A-]/[HA] Equazione di

Henderson-Hasselbalch

BH

+ H

O B + H

O

B + H

O BH

+ OH

SOLUZIONI TAMPONE B + BHCl

Ka = [H

O

] [B] / [BH

] Kb = [BH

] [OH

] / [B]

[BH

] = C

– y + x

Kw = [H

O

] [OH

]

[B] = C

– x + y [BH

] = C

[B] = C

[OH

] = Kb [B]

[BH

]

[H

O

] Kw

Ka

Kw [B]

[BH

]

= [H

O

] = Ka [BH

] [B]

- log [H

O

] = - log Ka + log [B]/[BH

] pH = pKa + log [B]/[BH

] pH = pKa + log ^C

C

Calcolare il pH di una soluzione 1,5 10

M di Acido Acetico e 0,50 10

M di Acetato di Sodio

Ka = 1,75 10

X

+ X (C

+ Ka) - Ka C

= 0

X

+ X (0,50 10

+ 1,75 10

) – (0,50 10

) (1,75 10

) = 0 X = [H

O

] = 4,65 10

pH = 4,33

[H

O

] = 5,25 10

pH = 4,28

2,0 10

M di Acido Acetico pH = 3,75

2,0 10

M di Sodio Acetato pH = 8.03

3,75 < pH = 4,33 < 8.03

TITOLAZIONE ACIDO DEBOLE con BASE FORTE Titolazione di un acido HA con NaOH

pH prima punto equivalente HA + NaA soluz tampone [HA] = C

- b

pH iniziale

pH = ½ pKa – ½ log C

[H

O

] = Ka C

HA + OH

H

O + A

[OH

] = [A

] = b

pH = pKa + log ^C

C

[H

O

] = Ka C

C

pH punto equivalente NaA idrolisi

pH = + ½ pKw + ½ pKa + ½ log C

X = Kb C

pH dopo punto equivalente

[OH

] = (VxN)

/V

50,00 mL di Acido Acetico 1M titolati con NaOH 1M Ka = 10

pH iniziale

pH = ½ pKa – ½ log C

= ½ (5) – ½ log 1 = 2,5 Dopo l’aggiunta di 10,00mL

[H

O

] = Ka

C

C

C

- b

= ^Ka

b = [(50x1)-(10x1)]/60 (10x1)/60

Ka

= 10

x(40/10) = 4 10

pH = 5 – log 4 = 4,4

Dopo l’aggiunta di 20,00mL pH = 4,82 Dopo l’aggiunta di 30,00mL pH = 5,18 Dopo l’aggiunta di 40,00mL pH = 5,6 Dopo l’aggiunta di 49,90mL pH = 7,7 pH al punto equivalente idrolisi acetato

pH = + ½ pKw + ½ pKa + ½ log C

pH = + ½ (14) + ½ (5) + ½ log [(1x50)/(50+50)]

pH = 7 + 2,5 + ½ log 0,5 = 9,35 pH dopo punto equivalente

[OH

] = [(1x0,1)/100,1] = 1 10

pOH = 3 pH = 11

TITOLAZIONE ACIDI POLIPROTICI con BASE FORTE 1) Ka

e Ka

molto vicine Ka

/Ka

< 10

L’aggiunta della base neutralizza entrambi i protoni e in

soluzione è come se fosse presente un acido monoprotico in

concentrazione doppia. H

A 2HA

2) Ka

e Ka

diverse Ka

/Ka

> 10

pH iniziale è dato dalla 1° dissociazione pH = ½ pKa

– ½ log C

pH prima 1° punto equivalente H

A+NaHA soluz tampone pH = pKa

+ log ^C _C

1° punto equivalente

NaHA idrolisi pH = + ½ (pKa

+ pKa

)

pH prima 2° punto equivalente NaHA+Na

A soluz tampone pH = pKa

+ log ^C _C

Ac

C

= C

- b’ e C

= b’

2° punto equivalente Na

A idrolisi

Kb

C

[OH

] = pH = + ½ pKw + ½ pKa

+ ½ log C

Rosso di metile

giallo

rosso

Fenolftaleina

Metilarancio

CO

+ H

O

HCO

+ H

O H

CO

+ H

O

CO

+ H

O

H

O



Ka

= 3,3 10

Ka

= 4,8 10

Kb

= 3,03 10

Kb

= 2,8 10

1° punto equivalente

pH = + ½ (pKa

+ pKa

)= 8,4

2° punto equivalente

pH = ½ pKa

– ½ log C

20 mL 1M pH = 2,98 20 mL 0,1M pH = 3,48

Ka

= 5,6 10

Ka

= 5,4 10

Ka

= 4,5 10

Acido Ossalico

2° punto equivalente C

O

pH = + ½ pKw + ½ pKa

+ ½ log C

20 mL 0,1M pH = 8.39 20 mL 1M pH = 8,89

Acido Fosforico Ka

= 7,11 10

Ka

= 6,32 10

1° punto equivalente H

PO

pH = + ½ (pKa

+ pKa

) = 3,67

2° punto equivalente HPO

pH = + ½ (pKa

+ pKa

) = 8.77

3° punto equivalente PO

pH = + ½ pKw + ½ pKa

+ ½ log C

Ambiente non acquoso o per via argentometrica

Titolazione di 20,00 mL di Acido ossalico 0,1000M con NaOH 0,1000M

Determinazione alcalinità dell’acqua (CO

+ HCO

)

Campione di 25,00 mL di acqua viene titolato con HCl 0.0150M

1° punto equivalente 2,52 mL HCl

2° punto equivalente 11,35 mL HCl [CO

] e [HCO

] ?

CO

+ H

O

HCO

+ H

O 2,52 mL

2,52 x 0.0150 x PE (=PM sodio carbonato) = 4.01 mg/25,00 mL 2,52 x 0.0150 = 0.0378 mmol (Ξ ½ mequivalenti carbonato)

0.0378mmol/25,00mL = 0.00151M = 1.51 10

M HCO

+ H

O+ H

CO

11,35 mL

0.0378mmol + HCO₃^-

11,35 - 2,52 = 8,83 mL

8,83 x 0.0150 = 0.1324 mmol (0.0378mmol+HCO

)

0.1324 – 0.0378 = 0.0946mmol/25,00mL = 3.78 10

M

0.0946 x PE (=PM sodio bicarbonato) = 7.95 mg NaHCO

11.35 x 0.0150 = 0.1702 mmol

0.1702 – (0.0378 x 2) = 0.0946mmol HCO

(Ξ mequivaleni bicarbonato) 0.0946mmol/25,00mL = 3.78 10

M

Determinazione quantità di CO

(mg) nel sangue

Tampone fisiologico H

CO

/HCO

a 37 °C

pH = 7,40 Ka

= 7,94 10

[HCO

] = 26 10

mol/L pH = pKa + log C

C

7,40 = 7 - 0.90 + log [HCO

] [H

CO

]

log [HCO

]

[H

CO

] = 1.30 [HCO

]

[H

CO

] = 19.95

[H

CO

] = [CO

] = 26 10

/ 19.95 = 1.30 10

mol/L = 1.30 mmol/L

1.30 mmol/L x 44,01 (PM) = 57,2 mg/L

INDICATORI ACIDO-BASE InH + H

O In

+ H

O

Ka

= [In

] [H

O

] / [InH] [H

O

] = Ka

[InH] / [In

]

-Log [H

O

] = -log Ka

+ (-log [InH]/[In

])

pH = pKa

+ log [In

]/[InH]

Ammettendo che In

Giallo e InH Rosso

Se [InH] >>>>[In

] soluzione nettamente rossa Se [In

] >>>>[InH] soluzione nettamente gialla

[InH] = [In

] allora [In

]/[InH] = 1

pH = pKa

punto di viraggio colorazione rosa

pH = pKa

± 1

O

O

HO OH

COOH OH HO

OH

Fenolftaleina

COO^- OH HO

OH

Forme incolori

pH = 8,2

OH

COO^- OH

-O

OH

COO^- O

OH COO^-

O

O^-

-H

O OH

Forme rosso-viola

pH = 9,6

SO₃H O

OH

Rosso fenolo Blu bromotimolo

OH HO

OH

iPr

Br

Me

SO₃H

iPr

Br Me

Giallo

pH = 6,4

Rosa Rosso

pH = 8,0

Giallo

pH = 6,0

verde Blu

pH = 7,6

N N

HO₃S N

Me

Me

Metil arancio

H

H

Giallo

pH = 4,0

N N

HO₃S N

Me H Me

HO₃S H

N N N

Me

Rosso

pH = 2,0

TITOLAZIONI acido-base In ambiente NON ACQUOSO

 Solubilità in acqua delle specie coinvolte (prevalenza della componente organica in molti farmaci).

 Stabilità chimica in acqua

 Caratteristiche acido-base dell’analita rispetto al solvente acqua (farmaci spesso hanno deboli caratteristiche acide o basiche).

Un processo acido-base può essere visto come un processo di competizione tra l’analita (soluto) e il solvente per il titolante.

Quando soluto e solvente presentano caratteristiche acido-base comparabili la reazione di titolazione avviene per entrambe le specie, la Keq con l’analita non è sufficientemente favorevole e il punto finale non è distinto.

Natura anfiprotica dell’acqua e suo effetto livellante

Esempi di Farmaci a natura basica

. HCl . H

O NH N

O HO

HO

H N OH

*

Adrenalina

Lidocaina

Alcaloidi

N

N N

N O

O

N

N N

H N O

O

HN

N N

N O

O

Caffeina Teofillina Teobromina

R

N

CH=CH ₂ H

R

H H

HO

8 9

N

N MeO

R =

R =

9-(R)-8-(S) cinconidina

9-(R)-8-(S) chinina

N

CH=CH ₂ H

R H

9 H

HO

N

N MeO

R =

R =

9-(S)-8-(R) cinconina

9-(S)-8-(R) chinidina

Esempi di Farmaci a natura acida

Acidi organici, solfonammidi, fenoli, barbiturici

HO

OH

N

NH O

O O

R"

R R'

N

NH O

O S

R"

R R'

Olivetolo

R=R’=-CH

CH

Barbitale

R=R’=-CH

-CH=CH

Allobarbitale R=-CH

CH

e

R’=-CH(CH

)-(CH

)

-CH

Pentobarbitale

R=-CH

CH

R’=-C

H

Fenobarbitale