Biologia 12 – Idrocarburi aromatici 1 Biologia 12 – Idrocarburi aromatici
Sono composti che hanno un gradevole odore, insaturi e poco reattivi. Il capostipite di questi composti è il benzene (C6H6).
Benzene
La molecola del benzene è un ibrido di risonanza: può essere, cioè, rappresentata da due strutture che differiscono solo per una diversa disposizione degli elettroni (e quindi dei legami).
Il benzene, di fatto, non esiste in nessuna delle due forme limite, ma esiste in una forma intermedia, in cui le due
forme limite sono in risonanza tra di loro (si interconvertono l’una nell’altra in una velocità tale che è visibile solo una forma intermedia).
Ogni atomo di carbonio del benzene è ibridato sp2; i restanti sei orbitali di tipo p, uno su ciascun atomo di carbonio, sono disposti perpendicolarmente al piano della molecola, sono paralleli fra loro e si sovrappongono lateralmente.
Tale sovrapposizione non avviene però per coppie di orbitali (si formerebbero in questo caso tre doppi legami) ma interessa contemporaneamente tutti e sei
gli orbitali p con formazione di un unico orbitale a forma di anello. Questo permette agli elettroni degli orbitali p di delocalizzarsi, ovvero di occupare un punto qualsiasi di tutto il “super-orbitale” circolare che si viene a formare.
Per questo motivo, spesso la struttura del benzene viene rappresentata da un esagono con un cerchio al suo interno.
La risonanza è in grado di spiegare vari aspetti:
1. Ogni legame C-C è un ibrido tra un singolo e un doppio legame, pertanto la sua lunghezza sarà intermedia tra quella di un singolo e quella di un doppio legame.
2. Il benzene è stabile, in quanto non possiede di fatto un elettrone spaiato che reagisce con un’altra molecola, ma possiede esclusivamente elettroni delocalizzati.
Il radicale del benzene (C6H5-) prende il nome di fenile.
Derivati del benzene
Si tratta di una categoria di composti molto ampia e variegata. Di interesse biologico sono l’ acido acetilsalicilico (il principio attivo dell’aspirina) e il paracetamolo (un analgesico largamente impiegato).
Più anelli di benzene possono, inoltre, unirsi tra di loro e dare delle molecole policicliche, che assumono nomi diversi a seconda del numero e della disposizione delle molecole di benzene che le compongono.
