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46 IChO 2014 Hanoi – Vietnam Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 1 Problema 21 Vietnamese cinnamon
La cinnamaldeide [(2E)-3-fenilprop-2-enale] è uno dei componenti principali dell’olio di cinnamomo.
1. Disegna la struttura dei composti A, B, C, D nello schema qui sotto, aiutandoti anche con gli spettri NMR che seguono.
O
H
O
OH
O
OEt
cinnamaldeide
NaClO2
A
NH2NH2 EtOH / H+
B
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46 IChO 2014 Hanoi – Vietnam Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 2 O
NH NH2
O
NH NH
CHO
NO2
O
NH N
C H
NO2
: +
C (C9H10N2O)
O
NH N
C H
NO2
C H
NO2 N N
O
+
:
D (C16H13N3O3)
2. Assegnare i picchi del primo spettro NMR ai vari idrogeni del composto C.
O
NH NH
C (C9H10N2O)
5,5 1H, s 9,0 1H, s 1H dd 2,6
1H dd 2,8
4,1 1H, t 5H, m
7,3 7,4 non equivalenti
3. Proporre un meccanismo di reazione per la formazione di C da B.
O
OEt
O
NH NH2
O
NH NH H
O
H O
NH NH2NH2 NH
B
: :
: −
C (C9H10N2O)
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46 IChO 2014 Hanoi – Vietnam Soluzioni preliminari dei problemi preparatori 3 4. Dire quale delle seguenti strutture è D e giustificare la scelta.
La molecola D è la n°4. Lo si può dedurre dallo spettro NMR e dal meccanismo di reazione illustrato prima al punto 1
5. Assegnare i picchi dello spettro NMR ai vari idrogeni della molecola D.
C H
NO2 N N
O
D (C16H13N3O3) 5H, m
7,3 7,4
7,6 2H, d
8,3 2H, d (deschermati dal nitrogruppo) 9,7 1H, s
3,0 1H, t 1H, dd 2,8 1H, dd 2,6 (non equivalenti)
Soluzione proposta da
Mauro Tonellato - ITI Marconi - Padova
