www.pianetachimica.it 38 IChO Soluzione problemi preparatori Problema 20 Soluzione Problema 20: Sintesi Totale (sintesi organica 2)

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38 IChO Soluzione problemi preparatori Problema 20 Soluzione Problema 20: Sintesi Totale (sintesi organica 2)

C C

Cl

Cl

Cl

Cl

C C

Cl

Cl

OH

Cl

C C

Cl Cl

O

Cl H

C C

Cl Cl

O

OH H

CH₃ C O

OH OH⁻

intermedio

OH⁻

A

Zn

Sintesi di un amminoacido

C O H

C Cl

Cl C

O

CCl₃

O BH O N B

O

C O H

C H

Cl Cl Cl

OH⁻

intermedio

C O

C Cl

Cl H

N N N C

O

C Cl Cl

H N

N N

C O

C Cl

H N

N N

B

..

..

.. ..

..

− + −

+

..

.. −

+

..

..

..

C

C O

C Cl

H N

N N

C O H₂ ⁺

C Cl

H N

N N

C C

OH Cl N

+ H ..

.. ..

H₂O

C

+ ..

.. ..

H₂O H⁺

..+

H₂O

C C N OH

Cl

C C NH O

Cl

C C NH O

OH ..

:

H⁺ H₂O H₂

Pt/C

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38 IChO Soluzione problemi preparatori Problema 20

C C N O H₂

OH H

C C H O

OH NH₂

E

acido (S) 2-ammino-2-fenilacetico E

acido (R) 2-ammino-2-fenilacetico +

C O

C Cl

H N

N N

C O H

C H N

N N OMe

CH₃OH

C D

+ +

soluzione proposta da

Prof. Mauro Tonellato − ITIS Natta − Padova