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www.pianetachimica.it 38 IChO Soluzione problemi preparatori Problema 19 Soluzione Problema 19: Stereochimica (sintesi organica 1)

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38 IChO Soluzione problemi preparatori Problema 19 Soluzione Problema 19: Stereochimica (sintesi organica 1)

O O

OH O OH OH

CH2OH CH2OH

OH

OH OH

O

OH CH2OH

OH

OH OH

OH O

H

OH OH COOH

COOH

H2O/H+ HNO3

acido D-glucarico

maltosio D-glucosio

B N

2

OH O

OH O OH OH

CH2OH CH2OH

OH

OH COOH

O

O

CH2OMe CH2OMe

COOH

OMe OMe

OMe

OMe OMe

OMe Br2

H2O

(CH3)2SO4

acido maltobionico C

NaOH

CH2OMe CHO

OMe MeO

OMe OH

OH COOH

CH2OMe OMe MeO

OMe

D E

H2O/H+

OH COOH

CH2OMe OMe MeO

OMe

C O COOH

CH2OMe OMe MeO

OMe

COOH OMe COOH

CH2OMe OMe COOH

COOH

MeO

OMe

COOH

CH2OMe COOH E

HNO3

[I]

intermedio

HNO3

HNO3 Rottura C4-C5 Rottura C3-C4

F'

F ott. attivo

G ott. attivo

H

(2)

www.pianetachimica.it

38 IChO Soluzione problemi preparatori Problema 19

C O COOH

CH2OMe OMe MeO

OMe

OH COOH

CH2OMe OMe MeO

OMe

OH CH2OH

CH2OMe OMe MeO

OMe

CH2OH

CH2OMe OMe MeO

OMe

O H

CH2OMe

CH2OMe OMe MeO

OMe

OMe

CH2OMe

CH2OMe OMe MeO

OMe

MeO E I

CrO3 LiAlH4

J K

+

(CH3)2SO4 (CH3)2SO4

NaOH NaOH

L ott. attivo

M ott. inattivo +

soluzione proposta da

Prof. Mauro Tonellato − ITIS Natta − Padova

Riferimenti

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