Laurea Magistrale in Archeologia e Storia dell’Arte
Chimica organica
Il termine "chimica organica" fu adottato per la prima volta nel 1807 da Jöns Jacob Berzelius.
L'aggettivo "organica" fu inizialmente legato al fatto che questa branca della chimica studiava composti più o meno complessi estratti da organismi
viventi, vegetali o animali, o dai loro metaboliti.
L’urea fu scoperta da Hilaire Rouelle nel 1773 nell'urina umana
L’urea fu il primo composto organico a essere sintetizzato in laboratorio (Friedrich Wöhler 1828).
Chimica organica
Nel 1861 August Kekulé identificò la chimica organica come "lo studio dei composti del carbonio".
La chimica organica si occupa delle caratteristiche chimiche e fisiche delle molecole organiche.
I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti alcani / idrocarburi.
Composti organici
Metano CH4 1
Etano C2H6 2
Propano C3H8 3
n-Butano C4H10 4
Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da carbonio e idrogeno à idrocarburi
Cera d’api
idrocarburi 14%, monoesteri 35%, diesteri 14%, triesteri 3%, idrossi monoesteri 4%, idrossi poliesteri 8%, esteri acidi 1%, poliesteri acidi 2%, acidi liberi 12%, alcoli liberi 1%, altro 6%.
Composti aromatici
Benché l'aggettivo aromatico derivi dal fatto che i primi composti di questa classe a essere scoperti e identificati in passato possedessero odori intensi e caratteristici, oggi sono definiti come composti aromatici tutti i "composti
organici" che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura
Composti organici
Gli idrocarburi aromatici
Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene (presente nel catrame e nel petrolio) di formula C6H6
Composti organici
Gli idrocarburi aromatici
Gruppi funzionali
L'approccio più classico allo studio della chimica organica consiste nel raggruppare i composti in classi di sostanze che presentano un medesimo gruppo funzionale, definendo così una serie omologa.
I gruppi funzionali sono atomi o gruppi di atomi caratteristici che impartiscono particolari proprietà chimiche ai composti che li contengono.
Secondo il gruppo funzionale presente, le sostanze organiche vengono classificate in serie omologhe:
¡ alcoli
¡ chetoni
¡ acidi carbossilici
Composti organici
¡ Gli acidi organici sono caratterizzati dal gruppo carbossilico –COOH
¡ Con l'azoto si possono ottenere
§ le ammidi -CONH2
§ i nitrocomposti -NO2
§ le ammine -NH2
acido acetico
Gruppi funzionali
Gli acidi carbossilici contengono il gruppo carbossilico –COOH
¡ acido acetico
¡ acido lattico
¡ acido rosmarinico Acido rosmarinico
Acido lattico Acido acetico
L'acido rosmarinico è un acido polifenolico presente in molte piante appartenenti alla famiglia delle Lamiaceae come il rosmarino, la salvia, la maggiorana, l'origano, il timo, la
menta piperita e la melissa
Gruppi funzionali
Le aldeidi e i chetoni presentano il gruppo carbonilico –CO
Due classi di composti caratterizzati dal gruppo ossidrilico (-OH):
¡ gli alcoli
¡ i fenoli (composti aromatici).
Sostanze organiche
¡ gli alcoli sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo ossidrilico (-OH),
¡ i fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi aromatici per la sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi ossidrile -OH.
Chimica dei Beni Culturali - 6
Le cere
Le cere
miscele di esteri, alcoli, acidi saturi con catena da 14 a 30 atomi di carbonio.
Una cera si differenzia dai grassi perché è un estere del glicole etilenico con due acidi grassi, mentre i grassi sono esteri della glicerina con tre acidi grassi.
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Il glicole
etilenico (nome IUPAC 1, 2-etandiolo) è il più
semplice dei dioli.
A temperatura ambiente si presenta come liquido trasparente miscibile all’acqua, di aspetto sciropposo e sapore dolciastro.
Composti organici
¡
Le aldeidi sono composti organici che recano nella loro struttura il gruppo funzionale –CO il cui carbonio è legato ad un idrogeno H.
§ In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli zuccheri.
§ Il gruppo C=O viene detto genericamente carbonile (o "gruppo carbonilico").
§
I chetoni, o acetoni, sono dei composti organici
caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C=O
il cui carbonio è direttamente legato a due gruppi R.
Composti organici
¡
aldeide formica o formaldeide
Lisoformio è il nome commerciale di una soluzione disinfettante acquosa, originariamente contenente aldeide formica (6-7%), recentemente sostituita da sali d'ammonio organici, il 20% di idrossido di sodio e olio di ricino nonché essenze di timo e lavanda. Dotata di potere disinfettante, deodorante e
detersivo, è usata per la disinfezione di ambienti, indumenti, ferri chirurgici, ecc.
Composti organici
§ I chetoni , o acetoni, sono dei composti organici
caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C=O il
cui carbonio è direttamente legato a due gruppi R.
Sostanze organiche
¡ gli zuccheri, glucidi o glicidi (dal greco γλυκύς, glucùs, cioè "dolce") sono dei composti chimici organici formati da atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno. Sono chiamati anche carboidrati o saccaridi.
¡ I glucidi hanno numerose funzioni biologiche, tra cui quella di fonte
energetica e trasporto dell'energia (esempio: amido, glicogeno) e quella strutturale (della cellulosa nelle piante e della cartilagine negli animali).
Inoltre giocano un ruolo fondamentale nel sistema immunitario, nella fertilità e nello sviluppo biologico.
Glucidi
Dal punto di vista chimico, i glucidi sono aldeidi o chetoni ai quali sono stati aggiunti vari gruppi ossidrilici.
glucosio
Carboidrati
I carboidrati possono essere:
• Monosaccaridi. I monosaccaridi sono gli zuccheri più semplici
• Polisaccaridi. I polisaccaridi sono polimeri dei monosaccaridi.
Presentano alta massa molecolare e sono formati, in media, da 100 unità monomeriche.
Quando due monosaccaridi si uniscono si ha la formazione di un disaccaride con liberazione di una molecola d’acqua.
Il legame che si forma prende il nome di legame glicosidico.
Copyright ©2009 Zanichelli editore Le idee della chimica
I polisaccaridi più noti del glucosio:
• l’amido, riserva energetica delle piante, è un polimero formato da amilosio, catena pressoché lineare di a-glucosio, e amilopectina a catena ramificata.
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• il glicogeno, riserva energetica degli organismi animali, ha una
struttura molto ramificata ed è costituito da più di 100 000 unità di glucosio.
• la cellulosa, costituente principale del mondo vegetale, è formata da lunghissime catene lineari di glucosio, con massa molecolare media di 500 000 u.
Composti organici
¡
Le ammine sono composti organici contenenti azoto. Si possono considerare composti derivati dall'ammoniaca.
¡
Le ammine come l’ammoniaca hanno un comportamento basico.
urea ammoniaca
Amminoacidi
Gli amminoacidi sono molecole organiche che nella loro struttura recano sia il gruppo funzionale amminico delle ammine (-NH2), sia quello carbossilico degli acidi carbossilici (-COOH)
Amminoacidi e proteine
Gli amminoacidi sono i costituenti delle proteine.
Gli amminoacidi si uniscono l’uno all’altro per reazione fra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico di un altro con liberazione di una molecola d’acqua.
Amminoacidi e proteine
Il legame covalente che unisce due amminoacidi (con eliminazione di una molecola d'acqua) è definito legame peptidico.
Si formano così dei peptidi che danno luogo a lunghi polimeri lineari chiamati catene polipeptidiche.
Più catene polipeptidiche possono essere contenute in una molecola proteica.
Amminoacidi
Le catene di peptidi possono contenere un numero molto elevato di unità peptidiche (oligo/polipeptidi).
Le semplici catene di polipeptidi costituiscono la struttura primaria delle proteine.
In natura, conosciamo 20 amminoacidi proteinogenici.
Il nostro organismo riesce a sintetizzare alcuni degli amminoacidi necessari per le proteine, ma altri che devono essere introdotti con gli alimenti.
Amminoacidi
L'arginina è sintetizzata dall'organismo come derivato del glutammato prodotto nel Ciclo di Krebs, ma nelle donne in gravidanza e nei bambini la sua produzione non è sufficiente a coprire la richiesta biologia, perciò deve essere assunta con la dieta L’arginina svolge un ruolo importante nella funzione immunitaria, aumenta il numero dei globuli bianchi ed è importante nella difesa dalle infezioni. È anche
coinvolta nella sintesi della creatina, nel rilascio dell’ormone della crescita e persino dell’insulina.
Alimenti ricchi di arginina: il merluzzo e tutti i frutti di mare, le carni rosse, la frutta secca, soprattutto mandorle, pistacchi, noci, nocciole e anacardi, le pesche, le banane e il cocomero. Tra le verdure la cipolla, gli asparagi, la lattuga, i cetrioli e infine i legumi secchi.
Amminoacidi
La tirosina è prodotta a partire dall'amminoacido essenziale fenilalanina, perciò è necessario assumere quest'ultima con la dieta per sintetizzarla.
E' un aminoacido di tipo polare. La tirosina è precursore di diversi ormoni: tiroxina (ormone della tiroide), catecolammine (dopamina, noradrenalina, ed adrenalina). La tirosina è un derivato della fenilalanina. Partecipa nella formazione di globuli bianchi e rossi. Gli alimenti ricchi di tirosina sono: biscotti per l'infanzia, frumento, ceci, fave, spinaci, arachidi, agnello, coniglio, sardina e formaggi.
Amminoacidi e proteine
Le proteine (o protidi) sono macromolecole biologiche costituite da catene di amminoacidi legati uno all'altro da un legame peptidico (ovvero un
legame tra il gruppo amminico di un amminoacido e il gruppo carbossilico dell'altro amminoacido, creato attraverso una reazione di condensazione con perdita di una molecola d'acqua).
Le proteine differiscono l'una dall'altra soprattutto nella loro sequenza di amminoacidi, la quale si traduce in un ripiegamento proteico e in una struttura tridimensionale specifica che determina la sua attività.
Rappresentazione schematica della mioglobina.
È la prima proteina la cui struttura è stata risolta con la cristallografia a diffrazione di raggi X
Amminoacidi e proteine
Tra le proteine vi sono le proteine fibrose, generalmente insolubili nei solventi acquosi ed a volte inattaccabili dagli enzimi proteolitici, come ad esempio:
§ il collagene (costituente essenziale del tessuto connettivo),
§ l'elastina (componente principale delle fibre elastiche e delle pareti vasali),
§ la cheratina (componente essenziale dell'epidermide).
Vi sono le proteine globulari, le albumine (assai diffuse nel mondo animale), le globuline (insolubili in acqua, si trovano nel sangue, nel muscolo, nei tessuti in genere e nei semi) e le prolamine (caratteristiche del mondo vegetale).
Tra le proteine coniugate: l'emoglobina, le clorofille e le opsine.
Enzimi
Si definisce enzima un catalizzatore dei processi biologici.
La maggioranza degli enzimi è costituita da proteine globulari idrosolubili.
Il processo di catalisi indotto da un enzima consiste in un aumento
della velocità di reazione, che favorisce l’avvenire reazioni che, a causa di un'elevata energia d'attivazione, avverrebbero troppo lentamente o non avverrebbero affatto (pur essendo termodinamicamente favorite), se non in condizioni non compatibili con la vita stessa, ad esempio a temperature troppo elevate (vedi l'ossidazione degli zuccheri).
La spontaneità di una reazione è legata strettamente all'energia d'attivazione.
Enzimi
Enzimi come le amilasi e le proteasi sono in grado di ridurre le
macromolecole (nella fattispecie amido e proteine) in unità semplici (maltosio e amminoacidi), assorbibili dall'intestino.
In alcuni casi gli enzimi necessari alla digestione possono essere prodotti da organismi ospiti del tubo digerente: nei ruminanti, ad esempio, la
cellulasi necessaria alla degradazione della cellulosa è prodotta da alcune specie batteriche.
Lipidi
I lipidi (dal greco λίπος, lìpos, «grasso»), o grassi, sono composti organici
largamente diffusi in natura, e rappresentano una delle quattro principali classi di composti organici di interesse biologico.
Dal punto di vista strutturale, i lipidi sono costituiti prevalentemente da atomi di carbonio e di idrogeno uniti tra loro con legami covalenti scarsamente polari (caratteristica che conferisce il comportamento idrofobico) e disposti
simmetricamente.
A questa categoria appartengono i grassi, gli oli, le cere, le vitamine liposolubili e gli ormoni steroidei, così come alcuni dei costituenti della membrana cellulare, tra cui i fosfolipidi.
Lipidi
I lipidi, nonostante la loro somiglianza in termini di solubilità, sono molto diversi tra loro per quanto riguarda la struttura chimica, in quanto comprendono esteri,
idrocarburi, lineari più o meno ramificati, ciclici o policiclici.
Hanno una densità significativamente minore di quella dell'acqua.
