Prova scritta di Chimica Organica del 12/02/2014
Nome e Cognome_____________________________________________________
Matricola____________________________________________________________
Corso di Laurea Restauro T Restauro M Materiali T
1. Attribuire il corretto nome IUPAC, completo di descrittori alla seguente molecola:
Cl
OH O
Quanti centri stereogenici ci sono e quanti diastereoisomeri possibili?
2. Completare: NO2
O Ph
r id A C12H11NO
MeSO2Cl B C13H13NO3S
HNO3/H+
Nimesu lide C13H12N2O5S
3. Scrivere il meccanismo dell’addizione di bromo allo (Z)-3,4-dimetiles-3-ene. Si otterrà la coppia di diastereoisomeri (RS,SR) o quella (RR,SS)? Il composto ottenuto è meso?
4. Contrassegnare la risposta corretta:
a. La conformazione più stabile ha i gruppi in posizione:
i. Eclissata ii. Sfalsata
iii. Indifferentemente entrambe b. Un gruppo elettron attrattore
i. Diminuisce l’acidità ii. Aumenta l’acidità iii. Non modifica l’acidità
c. Nel metossinitrobenzene la sostituzione avverrà:
i. In orto/para al metossi ii. In meta al nitro
iii. Solo se il sostituente può andare o/p al MeO e in meta al NO2.
d. In una reazione di sostituzione notiamo racemizzazione. Il meccanismo sarà:
i. SN1 ii. SN2
iii. Non ho elementi per rispondere
e. Il prodotto della reazione tra un acido e un’ammina è:
i. Non reagiscono ii. Un ammide iii. Un sale
f. Una molecola senza piani di simmetria ha isomeria:
i. R/S ii. Nessuna iii. E/Z
5. Restauro M e Materiali T La reazione di copolimerizzazione tra stirene (vinilbenzene) e 1,4-divinilbenzene sarà una reazione di addizione o di condensazione e darà origine a un polimero lineare o reticolato?
Restauro T: Scrive il meccanismo della seguente reazione H2N
CHO H3O+
N
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 29/01/2014 (Soluzione)
1.
Cl
OH O
1 2 3 4
5
6 7 8
Cl
OH
O Cl
O H O
1
2 3
Il nome corretto è (7R,4Z)-4-cloro-7-idrossioct-4-en-2-one. Infatti, intorno al doppio legame i gruppi a priorità maggiore sono il cloro da un lato e la catena dall’altro e stanno dalla stessa parte (figura centrale). Le priorità del centro chirale sono Ossigeno, Carbonio della catena, Carbonio del metile, Idrogeno. L’H è dietro per cui il lato di osservazione è corretto e si gira in senso orario (figura di destra). Il composto ha due centri stereogenici per cui 22=4 stereoisomeri
2.
NH S O Me
O
O Ph NO2
NO2
OPh
rid MeS O2Cl HNO3/H+
A B
S NH O Me
O
OPh
Nimesul ide NH2
O Ph
3.
Br2
Br Br
Br Br Br
B r
1 2 3
6 5 4
Dato il meccanismo della reazione (figura), il composto che si ottiene appartiene alla coppia di dia- stereoisomeri (RR,SS). Nel caso in figura è l’SS. Come si può vedere eclissando la molecola il composto non è meso.
4. a.ii; b.ii; c.i; d.i; e.iii; f.i
5. Restauro M e Materiali T
+
In Ph
Ph
n La polimerizzazione sarà di addizione (non si formano sottoprodotti di alcun tipo). Essa è radicalica e dà origine a un polimero reticolato perché le catene sono unite dai ponti forniti dal divinilbenzene. La reticolazione sarà tanto maggiore quanto maggiore sarà la percentuale di divinilbenzene monomero.
Restauro T
H2N CHO
N H3O+
NH OH2
H2N H
O H
NH2
OH
H++ NH
