Prova scritta di Chimica Organica del 29/01/2014
Nome e Cognome_____________________________________________________
Matricola____________________________________________________________
Corso di Laurea Restauro T Restauro M Materiali T 1. Completare:
HOOC
CN SOCl2
A C9H6NOCl
Benzene AlCl3
B C15H11NO
1 .R2NL i 2 . CH3I
C C16H13NO
H3O+ calor e
K etopr ofene C16H14O3
2. Il ketoprofene dell’esercizio 1 è una molecola chirale. Scrivere l’isomero S (quello che è formulato nell’OKI, Orudis, Ketodol, Fastum, Lasonil ecc) indicando come sono state attribuite le priorità ai quattro gruppi intorno al carbonio chirale e poi dare il nome IUPAC al composto (PhCO=benzoil).
3. Scrivere il meccanismo dell’idroborazione dell’(E)-3-metilpent-2-ene. Si otterrà la coppia di diastereoisomeri (RS,SR) o quella (RR,SS)?
4. Contrassegnare la risposta corretta:
a. In un cicloesano sostituito i sostituenti preferiscono:
i. La posizione assiale ii. La posizione equatoriale iii. Indifferentemente entrambe b. Un gruppo elettron attrattore
i. Aumenta la basicità ii. Diminuisce la basicità iii. Non modifica la basicità
c. In un benzene sostituito l’ulteriore sostituzione è guidata da:
i. Il sostituente più donatore ii. Il sostituente più attraente iii. Il sostituente più attrattore
d. In una reazione di sostituzione notiamo inversione di configurazione. Il meccanismo sarà:
i. SN2 ii. SN1
iii. Non ho elementi per rispondere
e. Il prodotto della reazione tra un acido e un alcol è:
i. Non reagiscono ii. Un etere iii. Un estere
f. Un immina può avere isomeria i. E/Z
ii. Nessuna iii. R/S
5. Restauro M e Materiali T Nell’OKI Il ketoprofene dell’esercizio 1 è sottoforma di sale di lisina (un amminoacido in cui R=(CH2)4NH2). Scrivere la formula di struttura del sale che pensate sia più probabile con la stereochimica corretta.
Restauro T: Scrive il meccanismo della seguente reazione HO
CHO H3O+
O OH
Voto
Prova scritta di Chimica Organica del 29/01/2014 (Soluzione)
1.
ClOC
CN HOO C
CN OH B enzene
A lCl3
CN Ph
O
1.R2NLi
2. CH3I Ph CN
O
H3O+
calor e Ph CO2H
O
A B
C ketop rofene
2.
HO2C Ph
O
1 2 3
Il primo atomo è sempre carbonio, ma il secondo è ossigeno per il gruppo carbossilico, carbonio per il fenile, idrogeno per il metile, per cui in base ai rispettivi n.a. le priorità sono come in figura. Il nome IUPAC è Acido (S)-2(3- benzoilfenil)propanoico.
3.
B H3/THF
H2
H B
H
B R2
H
H OH
H
H2O2
C C OH
1
2 3
1 2
3 2 1
1 2
Il prodotto finale è quindi il (RS,SR)-3-metil-2-pentanolo. NB il carbonio blu sembra ruotare S, ma ha l’idrogeno in avanti e non dietro.
4. a.ii; b.ii; c.i; d.i; e.iii; f.i
5. Restauro M e Materiali T
O2C Ph
O CO2
NH3
H3N
Restauro T
HO CHO
H3O+ O
OH
HO H
OH
O OH
H
+ H+
