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D H = -49.8-(-59.3) kcal/mol= 9.5 kcal/mol CicloesadieneBenzene Br Br Br NH NH NH OCH COOHNH COOHNH

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(1)

Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV

17 feb 2006 Prof. A. Coviello

1.

a. stirene vinilbenzene

b. aldeide 2-bromobenzoica aldeide o-bromobenzoica

c. m-xilene 2,6-dimetilbenzene 2-metiltoluene m-metiltoluene d. rumene isopropilbenzene

e. acido m-metilbenzoico acido 3-metilbenzoico f. o-nitrotoluene 2-nitrotoluene

g. 1-cloronaftalene α-cloronaftalene h. 3,5-diiodoanilina m,m’-diiodoanilina i. 3-nitrofenolo m-nitrofenolo j. 1,4-difenil-1,3-butandiene

2.

OH Cl

Cl Cl Cl Cl

A

COOH

NH2 B

NH2

NO2

NO2 C

OH

Cl D

COOH NH2

E

C O H3

F

3.

NH2 Br

o-bromoanilina

NH2

Br m-bromoanilina

N H2

Br p-bromoanilina

CH3 NO2

NO2

2,3-dinitroanilina

CH3 NO2

NO2

2,4-dinitroanilina

CH3 NO2

O2N

2,5-dinitroanilina

CH3 NO2 O2N

2,6-dinitroanilina

CH3

NO2

NO2

3,4-dinitroanilina

CH3

NO2 O2N

3,6-dinitroanilina 4.

Cicloesadiene Benzene

∆H = -49.8-(-59.3) kcal/mol

= 9.5 kcal/mol

(2)

Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV

17 feb 2006 Prof. A. Coviello

5.

a.

O

H N

O

O H2 + N

O

- H

2

O + H

+

N+ O b.

OH

+

N

+

O

C+ OH

N O

C+ OH

N O

OH+ N

O C H +

OH N

O

CH+ OH

N O

C+ OH

N O

OH N

O

+

H+

.

(3)

Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV

17 feb 2006 Prof. A. Coviello

6.

a.

Cl

Cl

Cl

Cl

+

b.

Cl

Cl

Cl

+

Cl

Cl

Cl

c.

Cl

Br Cl

Cl

Br Cl

Cl

Br Cl

+ +

d.

CH3

CH3

Cl

e.

C O H3

Cl

f.

Cl

Cl Cl

CH3

Cl

(4)

Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV

17 feb 2006 Prof. A. Coviello

7.

C+ O

H NO2

CH+ O

H NO2

CH+ O

H NO2

O

H + NO2

CH+ Cl

CH+ Cl

C H +

Cl

C+

Cl

CH+ Cl

CH+ Cl

8. gruppo disattivante e meta orientante.

9.

a.

OH OH

CH3

OH

CH3

NO2

CH

3

Cl AlCl

3

HNO

3

H

2

SO

4

b.

CH3 CH3

NO2

CH3

NO2

HNO

3 Br

H

2

SO

4

Br

2

AlBr

3

10.

O

O O2N

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