D H = -49.8-(-59.3) kcal/mol= 9.5 kcal/mol CicloesadieneBenzene Br Br Br NH NH NH OCH COOHNH COOHNH

(1)

Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV

17 feb 2006 Prof. A. Coviello

1.

a. stirene vinilbenzene

b. aldeide 2-bromobenzoica aldeide o-bromobenzoica

c. m-xilene 2,6-dimetilbenzene 2-metiltoluene m-metiltoluene d. rumene isopropilbenzene

e. acido m-metilbenzoico acido 3-metilbenzoico f. o-nitrotoluene 2-nitrotoluene

g. 1-cloronaftalene α-cloronaftalene h. 3,5-diiodoanilina m,m’-diiodoanilina i. 3-nitrofenolo m-nitrofenolo j. 1,4-difenil-1,3-butandiene

2.

OH Cl

Cl Cl Cl Cl

A

COOH

NH₂ B

NH₂

NO₂

NO₂ C

OH

Cl D

COOH NH₂

E

C O H₃

F

3.

NH₂ Br

o-bromoanilina

NH₂

Br m-bromoanilina

N H₂

Br p-bromoanilina

CH₃ NO₂

NO₂

2,3-dinitroanilina

CH₃ NO₂

NO₂

2,4-dinitroanilina

CH₃ NO₂

O₂N

2,5-dinitroanilina

CH3 NO₂ O₂N

2,6-dinitroanilina

CH₃

NO₂

3,4-dinitroanilina

CH₃

NO₂ O₂N

3,6-dinitroanilina 4.

Cicloesadiene Benzene

∆H = -49.8-(-59.3) kcal/mol

= 9.5 kcal/mol

(2)

5.

a.

O

H N

O

O H₂ ⁺ N

O

- H

₂

O + H

⁺

N⁺ O b.

OH

+

^N

+

O

C⁺ OH

N O

C⁺ OH

N O

OH⁺ N

O C H ⁺

OH N

O

CH⁺ OH

N O

C⁺ OH

N O

OH N

O

+

^H⁺

.

(3)

6.

a.

Cl

+

b.

Cl

+

Cl

c.

Cl

Br Cl

Cl

Br Cl

Cl

Br Cl

+ +

d.

CH₃

Cl

e.

C O H₃

Cl

f.

Cl

Cl Cl

CH₃

Cl

(4)

7.

C⁺ O

H NO₂

CH⁺ O

H NO₂

CH⁺ O

H NO₂

O

H ⁺ NO₂

CH⁺ Cl

C H ⁺

Cl

C⁺

Cl

CH⁺ Cl

8. gruppo disattivante e meta orientante.

9.

a.

OH OH

CH₃

OH

CH₃

NO₂

CH

₃

Cl AlCl

₃

HNO

₃

H

₂

SO

₄

b.

CH₃ CH₃

NO₂

CH₃

NO₂

HNO

₃ Br

H

₂

SO

₄

Br

₂

AlBr

₃

10.

O

O O₂N