Scuola Galileiana di Studi Superiori – Anno 2013/2014 – Prova di chimica
Esercizio 1 - Una soluzione tampone viene preparata aggiungendo 12 g di idrossido di sodio a 2 L di soluzione di acido acetico 0,3 M (pKa = 4,6). [Masse atomiche: 1 per H, 12 per C, 16 per O e 23 per Na]
a) Quale pH avrà la soluzione?
b) Se a tale soluzione si aggiungono 5 g di acido solforico (si usi 100 come massa molecolare), quale sarà il pH risultante?
[Si trascurino le variazioni di volume derivanti dall’aggiunta di idrossido di sodio o acido solforico; log 2 = 0,3; log 3= 0,5; log 4 = 0,6; log 5 = 0,7]
Esercizio 2 - In ambiente acido lo ione permanganato si riduce a Mn2+ convertendo lo ione tiosolfato in solfato.
Scrivere e bilanciare la reazione descritta.
Esercizio 3 - Lo zinco metallico produce idrogeno molecolare se trattato con acido cloridrico.
a) Scrivere e bilanciare l’equazione relativa.
b) Se 6,5 g di polvere di zinco vengono trattati con 3,6 g di acido cloridrico, quanti g di zinco cloruro e di idrogeno molecolare si producono?
c) Rimangono reagenti non consumati? Se sì, in che quantità? [Masse atomiche: 1 per H, 35 per Cl e 65 e Zn]
Esercizio 4 - Per ogni km percorso, un’automobile di recente fabbricazione emette solamente 88 g di anidride carbonica. Tuttavia, tale gas occupa un volume notevole.
a) Calcolare i litri di anidride carbonica prodotta per Km in luglio (27 °C) e in gennaio (-3 °C), assumendo la pressione pari ad 1 atm. [Masse atomiche: C 12, O 16; costante universale dei gas = 0,08 L·atm·K-1·mol-1] b) Lasciando acceso il motore dell’automobile in garage, dopo alcuni secondi ci sarà più ossigeno vicino al
soffitto o al pavimento? Perché?
Esercizio 5 - Ag+, Zn2+e Au3+ hanno potenziali standard di riduzione pari a +0.80, -0.76 e +1.50, rispettivamente. In che ordine avverrà la riduzione elettrochimica dei tre ioni? Perché?
Esercizio 6 - Scrivere la formula di struttura e il nome sistematico (IUPAC) di un chetone ciclico, un’aldeide, un etere ed un alcol tutti aventi formula bruta C4H6O.
Esercizio 7 - Uno dei principali costi per l’industria farmaceutica è la produzione di molecole otticamente pure.
a) Illustrare brevemente il concetto di chiralità, la sua importanza in natura e nelle attività umane.
b) Come si può determinare la purezza ottica di un composto con centri chirali?
c) Quali metodi (chimici, enzimatici, cromatografici) si possono utilizzare per separare due enantiomeri?
Esercizio 8 - Lo zucchero dell’uva viene trasformato in due molecole di composto A e due molecole di
biossido di carbonio mediante fermentazione. A contatto con l’aria, e in presenza di un batterio molto diffuso, il composto A viene facilmente ossidato al composto B. Sia A che B, di largo utilizzo comune, sono liquidi solubili in acqua.
La condensazione di A con B libera una molecola d’acqua e porta al composto C che non è più solubile in acqua. Il composto C ha formula bruta C4H8O2, presenta un assorbimento IR molto intenso a 1743 cm-
1 e mostra atomi di idrogeno con tre intorni diversi, come si evince dallo spettro 1H NMR riportato a fianco.
1) Scrivere le formule di struttura di A, B e C e i loro nomi comuni e sistematici (IUPAC).
2) Qual è lo zucchero abbondante nell’uva che porta al composto A?
3) Quali sono i diffusissimi polimeri naturali formati da tale zucchero? Descriverne brevemente le caratteristiche.
Scuola Galileiana di Studi Superiori – Anno 2013/2014 Soluzioni prova di chimica
Esercizio 1
a) Considerando costanti le concentrazioni di acido e base coniugata ottenute dopo l’aggiunta di NaOH si avrà: [CH3COOH] = [CH3COO-] = 0,15 mol/L
Dall’espressione Ka = [CH3COO-] / [CH3COOH] · [H3O+] si ottiene: -log Ka = - log [H3O+], da cui pKa = pH = 4,6
b) 5 g di H2SO4 forniscono 0,1 moli di protoni che trasformeranno l’acetato in acido acetico. Trascurando la dissociazione dell’acido acetico e presumendo costante la concentrazione di acetato risulterà:
n CH3COOH = 0,3 + 0,1 = 0,4 da cui [CH3COOH] = 0,2 mol/L n CH3COO- = 0,3 – 0,1 = 0,2 da cui [CH3COO-] = 0,1 mol/L Ka = [CH3COO-] / [CH3COOH] * [H3O+]
da cui [H3O+] = Ka [CH3COOH] / [CH3COO-] = 10-4,6 · 0,2 / 0,1 ed infine pH = 4,3
Esercizio 2 8 MnO4
2- + 14 H+ + 5 S2O3
2- → 8 Mn2+ + 7 H2O + 10 SO4 2-
Esercizio 3
a) Zn + 2 HCl → ZnCl2 + H2
b) Zinco cloruro prodotto: 0,05 moli pari a 6,75 g; idrogeno molecolare prodotto: 0,05 moli pari a 0,1 g.
c) Rimangono 3,25 g (0,05 mol) di Zn non reagito.
Esercizio 4
a) Litri di CO2 prodotta per Km in luglio = 48 L, in gennaio = 43.2 L.
b) La densità di un gas è proporzionale al suo peso molecolare. Pertanto, la densità della CO2 (MW = 44) è superiore a quella di O2 (MW = 32) ed N2 (MW = 28), i principali componenti dell’aria. La CO2 si accumula quindi al suolo provocando una diminuzione di O2 vicino al pavimento.
Esercizio 5 La specie con il potenziale standard di riduzione più positivo si riduce più facilmente (a parità di altre condizioni). Pertanto, Au3+ > Ag+ > Zn2+.
Esercizio 6 Altri isomeri sono possibili oltre ai quattro qui riportati.
H2C
H2C CH2 C
O
ciclobutanone
but-3-enale H C C CH2 CH2 OH
but-3-in-1-olo H C C O CH2 CH3
etossietino H2C CH CH2 C
O
H
Esercizio 8 - Lo zucchero dell’uva è il D-glucosio. Viene trasformato in due molecole di etanolo (composto A) e due molecole di CO2 per fermentazione alcolica, promossa dal Saccaromyces cerevisiae presente sulla buccia dell'uva. L’etanolo viene ossidato ad acido acetico (o acido etanoico, composto B), in presenza di batteri acetici e ossigeno.
La condensazione di A con B libera una molecola d’acqua e porta alla formazione di acetato di etile (un estere, composto C), non solubile in acqua.
L’assorbimento IR a 1743 cm-1 è dovuto al C=O estereo. I segnali NMR sono così assegnabili: CH3(1) a 2 ppm, CH2(2) a 4 ppm e CH3(3) a 1.2 ppm.
I polimeri naturali più comuni formati dal D-glucosio sono la cellulosa, l’amido e il glicogeno.
H3C C
O O
CH2 CH3 acetato di etile
1 2 3
CH3 CH2 OH
acido acetico o acido etanoico H3C
C OH O
etanolo o alcol etilico
